2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethanol；2-(4-Chlorophenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanol；2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOS
• mdl: MFCD13203699
• 分子量: 264.776
• InChiKey: MBNHIEBECUISJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol 在 吡啶 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 α-(4-Chlor-benzol-sulfonyl)-styrol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的C1，C2，C3，C4和C6处的1,5-二取代1,2,3-三唑基化：一条无金属的途径合成三唑基化单糖和三唑连接的二糖

  摘要：

  使一对易于获得的源自苯乙烯环氧化物和单甲苯基化甘油的乙烯基砜与六个不同的叠氮基吡喃侧核苷反应，这些叠氮基吡喃侧核苷在C1，C2，C3，C4，C6以及与C1连接的胞外链的末端具有叠氮基。该反应主要在高温下在水中进行，没有任何金属催化剂，以高产率提供区域选择性的1，5-二取代的三唑基化吡喃糖苷。由3- O-甲基化的和3- O-苄基化的呋喃呋喃糖苷以及3- O制备的另一组环外乙烯基砜在相似的反应条件下，还将苄基化的富呋喃糖苷与六个叠氮基吡喃糖苷进行1，3-偶极环加成反应，以生成一系列的1，5-二取代的三唑连接的二糖。首次报道了所有1，5-二取代的三唑基化单糖以及所有1，5-二取代的三唑连接的二糖的合成。叠氮基和乙烯基砜基团周围的立体异构体在决定反应的结果中起着重要作用。这种强大而实用的途径具有开发复杂的1,5-二取代的1,2,3-三唑基化碳水化合物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo401576n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四溴化碳 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯酮的光氧化还原 β-硫醇-α-羰基化伴随着意外的 Csp2-C(CO) 键断裂。

  摘要：

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01349h

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Iodine-catalysed regioselective synthesis of β -hydroxysulfides
  作者：Piyush Tehri、Balakrishna Aegurula、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.043

  日期：2017.5

  A metal-free, and environment benign iodine-catalysed protocol has been developed for the regioselective synthesis of β-hydroxysulfides in good to excellent yields from easily accessible styrenes and thiophenols. The reaction involves single step CS and CO bonds construction.

  已经开发了一种无金属且环境友好的碘催化方案，用于以易于获得的苯乙烯和苯酚为原料，以良好至极好的收率，选择性地合成β-羟基硫化物。该反应涉及单步C S和C O键的构建。
• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。