3,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)benzene
• 英文别名: 3-(3',5'-dimethylphenyl)pyridine；3-(3,5-dimethylphenyl)pyridine；5-(3-Pyridyl) m-xylene
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: XTAQZFGDXNEGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)benzene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到3,3’-bis(3,5-dimethylphenyl)-2,6’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285

文献信息

• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• PdCl₂(1-methylimidazole)₂-catalysed Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Reactions Performed in Neat Water
  作者：Yao Li、Xiao-Fang Lin、Meng-Yuan Liu、Lu-Lu Zhang、Ai-Ping Jin、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13662179283121

  日期：2013.5

  PdCl2(1-methylimidazole)2 was an effective catalyst in neat water for the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions of aryl bromides and iodides with, respectively, arylboronic acids and acrylic acid. Under optimal conditions, the products, variously substituted biphenyls and monosubstituted trans-cinnamic acids, respectively, were formed in good to almost quantitative yields.

  PdCl2(1-甲基咪唑)2 在纯水中是一种有效的催化剂，用于芳基溴化物和碘化物分别与芳基硼酸和丙烯酸的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应。在最佳条件下，产物，不同取代的联苯和单取代的反式肉桂酸，分别以良好到几乎定量的产率形成。
• Highly active and recyclable silica gel-supported palladium catalyst for mild cross-coupling reactions of unactivated heteroaryl chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0gc00251h

  日期：——

  be a highly active and long-lived catalyst for aqueous Suzuki, Stille and Sonogashira coupling reactions of heteroaryl chlorides. A wide range of heteroaryl chlorides could be efficiently coupled with different nucleophilic partners in the presence of only 0.5 mol% catalyst and under mild conditions. This is one of the most powerful heterogeneous catalysts for the couplings of diverse heteroaryl chlorides

  二氧化硅 凝胶支持 β-酮亚氨基膦-Pd络合物（Pd @ SiO 2）显示出高活性和长寿命催化剂 用于水性铃木，斯蒂勒和 Sonogashira联轴器杂芳基氯化物的反应。在仅0.5 mol％的存在下，可以将各种杂芳基氯化物与不同的亲核伴侣有效偶联催化剂并在温和的条件下。这是功能最强大的异构之一催化剂用于各种杂芳基氯化物的偶联。此外，催化剂 可以在几乎一致的活动中重复使用。
• Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates
  作者：Fenglin Dai、Qingwen Gui、Jidan Liu、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ruqing Guo、Ze Tan

  DOI：10.1039/c3cc41066h

  日期：——

  We have discovered that phenyl tosylates can be used to arylate pyridines at the C3-position using a Pd(OAc)2–1,10-phenanthroline catalyst system. We also discovered that the reaction of 4-methylpyridine with naphthyl tosylates occurred on the methyl group instead of at the C3-position.

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。