N-3-pyridyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-3-pyridyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-2-one；1-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QMULNWGKGLDDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-pyridyl-pyrrolidin-2-one 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-(pyridin-3-ylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 3-溴吡啶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以54 %的产率得到N-3-pyridyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• Acceleration of Pd-Catalyzed Amide N-Arylations Using Cocatalytic Metal Triflates: Substrate Scope and Mechanistic Study
  作者：Joseph Becica、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acscatal.7b01317

  日期：2017.9.1

  comparison with iodobenzene (PhI). The observation of an aryl halide dependence on rate and various qualitative kinetic experiments are consistent with a mechanism in which ligand exchange of halide for amide (“transmetalation”) is turnover limiting. The mechanism may be different depending on whether PhBr or PhI is used as a coupling partner. Oxidative addition complexes (xantphos)Pd(Ph)(X) (X = Br, I;

  助催化三氟甲磺酸金属盐助剂加速了酰胺与芳基卤化物的钯/黄磷催化的交叉偶联。一项对氮亲核试剂的调查显示，当Al（OTf）3时，各种N-芳基酰胺产品的收率都有所提高除了某些例外，它被用作催化添加剂。初始催化速率表明，与溴代碘苯（PhI）相比，使用溴代苯（PhBr）时路易斯酸的加速作用更为明显。芳基卤化物对速率的依赖性以及各种定性动力学实验的观察结果与卤化物配体交换为酰胺（“过渡金属化”）受到限制的机理是一致的。该机制可能会有所不同，具体取决于将PhBr或PhI用作偶联伴侣。制备了氧化加成络合物（xantphos）Pd（Ph）（X）（X = Br，I; xantphos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨），可能是催化的中间体; 与Yb（OTf）3的不同相互作用 在溶液中类似于催化机理的卤化物依赖性，我们提出该机理源自催化过程中可逆的路易斯酸介导的卤化物抽象。
• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074660A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• Microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed cross-coupling between halopyridines and nitrogen nucleophiles
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jean-Pierre Vors、Ernst R. F. Gesing、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c0gc00296h

  日期：——

  N-Heteroarylated products are obtained in good yields by microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed amination of halopyridines with nitrogen nucleophiles.

  通过微波辅助获得高收率的N-杂芳基化产物溶剂- 和 配体无铜催化 胺化 氯吡啶与 氮 亲核试剂。
• Inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20070004675A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。