二甲基(二吡咯烷-1-基)硅烷 | 64191-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 二甲基(二吡咯烷-1-基)硅烷
• 英文名称: dimethyldi(pyrrolidin-1-yl)silane
• 英文别名: bis(pyrrolidino)dimethylsilane；di(pyrrolidino)dimethylsilane；Pyrrolidine, 1,1'-(dimethylsilylene)bis-；dimethyl(dipyrrolidin-1-yl)silane
• CAS: 64191-88-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂Si
• 分子量: 198.384
• InChiKey: OFKNHDDXWSOGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(二吡咯烷-1-基)硅烷 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1-pyrrolidino)(chloro)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 二甲基(二吡咯烷-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics of transamination reactions with aminotrimethylsilanes and diaminodimethylsilanes

  摘要：

  摘要 研究了两种不同氨基硅烷（三甲基（叔丁氨基）硅烷和二甲基（二氨基）硅烷）与胺（二乙胺、吡咯烷、叔丁胺、异丙胺和正丙胺）的转胺反应。对于三甲基（有机氨基）硅烷，三甲基（异丙基氨基）硅烷或三甲基（二乙基氨基）硅烷作为氨基硅烷与苯胺或吡咯烷反应是生成三甲基（苯胺基）硅烷和三甲基（吡咯烷基）硅烷的良好起始原料。所研究的单氨基硅烷反应平衡常数与量子化学计算值具有良好的相关性。含有不同氨基的两种不同二氨基硅烷 Me2Si(NR1R2)2 和 Me2Si(NR3R4)2 的反应在大多数情况下会形成混合二氨基硅烷 Me2Si(NR1R2)(NR3R4)。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2022-8044

文献信息

• Synthesis and characterisation of novel zirconium(iv) derivatives containing the bis-amido ligand SiMe2(NRR′)2
  作者：Vincenzo Passarelli、Franco Benetollo、Pierino Zanella、Giovanni Carta、Gilberto Rossetto

  DOI：10.1039/b212705a

  日期：2003.3.24

  [NRR′ = NMe2 (1), NEt2 (2), NC4H8 (3), NHEt (4), NHiPr (5), NHtBu (6), NMeBu (7)] have been synthesised via aminolysis of the dichloro species SiMe2Cl2 and their ligating ability has been investigated towards zirconium(IV). The dimer zirconium compound Zr[(NiPr)2SiMe2]2}2 (8) has been synthesised by reacting ZrCl4 with the lithium salt Li2[(NiPr)2SiMe2] and its molecular structure has been determined

  硅化合物SiMe 2（NRR'）2 [NRR'= NMe 2 （1），NEt 2 （2），NC 4 H 8 （3），NHEt（4），NH i Pr（5），NH t Bu（6），NMeBu（7）]已通过 氨解已经研究了二氯物种SiMe 2 Cl 2的分子结构及其对锆（IV）的连接能力。二聚锆化合物Zr [（N i Pr）2 SiMe 2 ] 2 } 2 （8）已通过反应合成氯化锆4用锂盐Li 2 [（N i Pr）2 SiMe 2 ]制备，其分子结构已通过X射线衍射分析。的反应氯化锆4用SiMe 2（NRR'）2生成路易斯加合物ZrCl 4 [（NRR'）2 SiMe 2 ] [NRR'= NMe 2 （10），NC 4 H 8 （11），NHEt（12），NH i Pr（13），NH t Bu（14），NMeBu（15）]。另一方面，混合的酰胺衍生物Zr（NMe 2）3（NHMe）[（N
• Lactamomethylsilanes - Synthesis, Structures, and Reactivity towards CO₂ and Phenylisocyanate
  作者：Marcus Herbig、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/zaac.201800424

  日期：2019.2.15

  γ‐butyrolactam, δ‐valerolactam, ε‐caprolactam, and 1‐isoindolinone (phthalimidine) with up to three methyl moieties were synthesized according to the chemical formula MexSiLac(4–x) (x = 0, 1, 2, and 3). Using the lactams as starting materials four synthetic routes were tested: salt elimination, transsilylation, transamination, and metallation of the lactames followed by reaction with methylchlorosilanes. All

  γ-丁内酰胺，δ-戊内酰胺，ε-己内酰胺和1-异吲哚满酮（邻苯二甲酰亚胺）的内酰胺甲基硅烷根据化学式Me x SiLac （4– x）（x = 0，1，2和3）。使用内酰胺作为起始原料，测试了四种合成途径：内酰胺的除盐，硅烷化，氨基转移和金属化，然后与甲基氯硅烷反应。所有产品均通过NMR（1 H，13 C和29Si）和RAMAN光谱。选定的固体产物进行结晶，并通过单晶X射线衍射确定分子结构。研究了内酰胺甲基硅烷对苯基异氰酸酯和CO 2的反应性。
• Unsymmetrically Substituted Dimethyldiaminosilanes as Ligands towards Zirconium( <scp>IV</scp> )
  作者：Vincenzo Passarelli、Pierino Zanella

  DOI：10.1002/ejic.200400043

  日期：2004.11

  Unsymmetrically substituted dimethyldiaminosilanes of the general formula SiMe2(NR2)(NR′2) have been prepared by treating LiNR2 with SiMe2Cl(NR′2) (NR2, NR′2 = NMe2, NC4H8, NHiPr, NHtBu, NHCH2CH2NMe2 or NHCH2CH2OMe). Their ligating properties towards zirconium(IV) have been investigated as a function of the nitrogen substituents and the syntheses of the binary compound Zr[SiMe2(NiPr)(NtBu)]2 and of

  通式 SiMe2(NR2)(NR'2) 的不对称取代二甲基二氨基硅烷已通过用 SiMe2Cl(NR'2)（NR2、NR'2 = NMe2、NC4H8、NHiPr、NHtBu、NHCH2CH2NMe2 或 NHCH2CH2OMe）处理 LiNR2 制备。已经研究了它们对锆 (IV) 的连接性能与氮取代基和二元化合物 Zr[SiMe2(NiPr)(NtBu)]2 和锆衍生物 ZrX3(L) [X = Cl, NMe2; L = SiMe(NR)(NR′2)，NR = NiPr、NtBu、NCH2CH2NMe2、NCH2CH2OMe；NR'2 = NMe2, NC4H8, NHiPr, NHtBu] 也有报道。化合物的溶液结构和动力学已通过一维/二维多核核磁共振波谱阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Solution dynamics and molecular structure elucidation of novel aluminium derivatives containing diaminodimethylsilane ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: Table ESI1: Selection of kinetic parameters. Fig. ESI1: Eyring plots. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b4/b400661e/
  作者：Vincenzo Passarelli、Franco Benetollo、Pierino Zanella

  DOI：10.1039/b400661e

  日期：——

  The interaction of dimethyldiaminosilane ligands of general formula SiMe2(NR2)(NR′2) (NR2, NR′2 = NiHPr, NHtBu, NC4H8, NHCH2CH2NMe2) with AlX3 (X = Cl, Me) has been investigated and the synthesis of novel aluminium derivatives is reported, namely AlMe3[SiMe2(NR2)(NR′2)], AlX2[SiMe2(NR)(NR′2)] and AlMe[SiMe2(NR)2], containing the silane ligand as neutral, monoanionic and dianionic species, respectively. Moreover, the solution molecular structures and dynamics have been elucidated via 1D/2D variable temperature NMR spectroscopy showing the influence of the N-substituents of the silane ligand and of the aluminium ancillary ligands.

  研究了通式为 SiMe2(NR2)(NR′2)（NR2、NR′2 = NiHPr、NHtBu、NC4H8、NHCH2CH2NMe2）的二甲基二氨基硅烷配体与 AlX3（X = Cl、NR′2)]、AlX2[SiMe2(NR)(NR′2)]和 AlMe[SiMe2(NR)2]，它们分别为中性、单阴离子和二阴离子硅烷配体。此外，通过一维/二维变温核磁共振光谱阐明了溶液分子结构和动力学，显示了硅烷配体和铝辅助配体的 N 取代基的影响。
• Development of a Two-Step, Enantioselective Synthesis of an Amino Alcohol Drug Candidate
  作者：Michael A. Schmidt、Emily A. Reiff、Xinhua Qian、Chao Hang、Vu Chi Truc、Kenneth J. Natalie、Chenchi Wang、Jacob Albrecht、Andrew G. Lee、Ehrlic T. Lo、Zhiwei Guo、Animesh Goswami、Steven Goldberg、Jaan Pesti、Lucius T. Rossano

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00192

  日期：2015.9.18

  The process development and large scale synthesis for the β-hydroxyamino amide 1 is described. The route evolved from a multistep sequence utilizing a classical resolution to a two-step enantioselective process involving an enzyme-catalyzed aldol reaction and a direct amidation of a carboxylic acid. By utilizing a silicon-mediated direct amidation strategy, the route was devoid of protecting and deprotecting

  描述了β-羟基氨基酰胺1的方法开发和大规模合成。该途径从利用经典拆分的多步骤序列发展到涉及酶催化的醛醇缩合反应和羧酸的直接酰胺化的两步对映选择性过程。通过利用硅介导的直接酰胺化策略，该途径缺乏保护和脱保护步骤，同时保留了高度敏感的β-羟基氨基酸的立体化学完整性。两步策略可采用本文显著提高了产率，工艺绿度，周期时间，和估算成本生产1。