N-(1-phenylethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: di-tert-butyl 1-(1-phenylethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(1-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: NOEBCOUSXHDWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  利用醇作为氢原子转移剂的铈催化的烷烃的 C-H 官能化

  摘要：

  现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发，以利用光能来活化有机底物。在这里，我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发的催化应用，以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样，这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基，轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外，通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00212
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 Co(C₁₅H₁₉N₂O₅)*MeOH 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(1-phenylethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+

文献信息

• Convenient Synthesis of Monobenzylated Hydrazides via Aqueous Zinc-Mediated Addition Reactions
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1080/00397911.2013.851245

  日期：2014.4.18

  Abstract Addition of substituted benzyl bromides to dialkyl azodicarboxylates under aqueous zinc-mediated addition conditions occurs readily to afford monobenzylated hydrazides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of substituents on the benzyl bromide ring. Several dialkyl azodicarboxylates were successfully tested under the reaction conditions. The limitations of the

  摘要 在水性锌介导的加成条件下，取代的苄基溴与偶氮二羧酸二烷基酯的加成很容易发生，以良好到极好的产率提供单苄基酰肼。该反应耐受苄基溴环上的各种取代基。在反应条件下成功测试了几种偶氮二羧酸二烷基酯。还解决了反应的局限性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Decarboxylative hydrazination of unactivated carboxylic acids by cerium photocatalysis
  作者：Veera Reddy Yatham、Peter Bellotti、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9cc00492k

  日期：——

  cerium photocatalyzed radical decarboxylative hydrazination of carboxylic acids with di-tert-butylazodicarboxylate (DBAD). The operationally simple protocol provides rapid access to synthetically useful hydrazine derivatives and overcomes current scope limitations in the photoredox-catalyzed decarboxylation of carboxylic acids.

  我们报告了铈与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）的铈的光催化自由基脱羧肼化反应。该操作简单的方案提供了对合成有用的肼衍生物的快速访问，并克服了光氧化还原催化的羧酸脱羧中的当前范围限制。
• Decarboxylative C-C and C-N Bond Formation by Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis
  作者：Guangshou Feng、Xiaofei Wang、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901381

  日期：2019.10.24

  A mild, practical protocol for the decarboxylative C–C and C–N bond formation has been accomplished. The method proceeds through an intramolecular charge transfer pathway of iron–substrate complexes under visible light irradiation.

  一个温和的，实用的脱羧碳原子键和碳原子键形成的规程已经完成。该方法通过可见光照射下铁-底物复合物的分子内电荷转移途径进行。
• Convenient Synthesis of Alkylhydrazides by the Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination Reaction of Olefins and Azodicarboxylates
  作者：Jérôme Waser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja048698u

  日期：2004.5.1

  Treatment of olefins 2 with 1.5 equiv of di-tert-butyl azodicarboxylate (3), 1 equiv of PhSiH3, and 1.5-5 mol % of the simple Co(III) catalyst 1 in ethanol at 23 degrees C affords the Markovnikov hydrazide product for a broad range of olefins in 62-94% yield.
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。