二甲基(吡啶-3-基)硼烷 | 1003865-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(吡啶-3-基)硼烷
• 英文名称: 3-(dimethylboryl)pyridine
• 英文别名: dimethyl(3-pyridyl)borane；Dimethyl(pyridin-3-yl)borane
• CAS: 1003865-86-8
• 化学式: C₇H₁₀BN
• 分子量: 118.974
• InChiKey: VZKIUGCUUZCTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(吡啶-3-基)硼烷 、 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到阿比特龙
  参考文献：
  名称：

  醋酸阿比特龙及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及治疗前列腺癌药物醋酸阿比特龙的关键中间体阿比特龙的制备方法及其所得中间体用于制备醋酸阿比特龙的方法，该方法工艺简单，纯度高、杂质含量低。

  公开号：

  CN103172690B
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 3-吡啶硼酸 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以222 mg的产率得到二甲基(吡啶-3-基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲基硼基）吡啶：加扰反应的合成，结构和显着的立体效应

  摘要：

  描述了一种合成3-（二甲基硼基）吡啶（1a）的简便方法。化合物1a组装成刚性环状四聚体，该刚性环状四聚体通过晶态和溶液态的分子间硼-氮配位键稳定。的突出结构特征1A，与先前相比，报道3-（二乙基硼）吡啶（2A）（其采用锥形构象），是的四聚体1a中采用1,2-交替构象。为了研究的取代基的影响在该低聚物的稳定性的硼原子，使用加扰的成分的分子的实验1，2，和3-（二- Ñ进行了丁基丁基硼基）吡啶3。尽管当四聚体的组成分子为2或3时，需要在80-90°C加热20 h以达到加扰反应的平衡，但1的加扰在相对温和的条件下（60°C，3 h）进行。 。与2或3所需的条件相比，1所需的反应条件的差异不能仅通过基于键长或THC的稳定性来解释。1g似乎只有S N 1型途径可能参与了2或3的争夺，S N 1和S N 2型机制在1的加扰反应中同时起作用，或者S N 1和S N 2之间的中间机制起作用，这得到了动力学研究和使用模型化合物的计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo7018043

文献信息

• Discovery of Potent Cytotoxic Ortho-Aryl Chalcones as New Scaffold Targeting Tubulin and Mitosis with Affinity-Based Fluorescence
  作者：Cuige Zhu、Yinglin Zuo、Ruimin Wang、Baoxia Liang、Xin Yue、Gesi Wen、Nana Shang、Lei Huang、Yu Chen、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1021/jm500024v

  日期：2014.8.14

  A series of new ortho-aryl chalcones have been designed and synthesized. Many of these compounds were found to exhibit significant antiproliferation activity toward a panel of cancer cell lines. Selected compounds show potent cytotoxicity against several drug resistant cell lines including paclitaxel (Taxol) resistant human ovarian carcinoma cells, vincristine resistant human ileocecum carcinoma cells, and doxorubicin resistant human breast carcinoma cells. Further investigation revealed that active analogues could inhibit the microtubule polymerization by binding to colchicine site and thus induce multipolar mitosis, G2/M phase arrest, and apoptosis of cancer cells. Furthermore, affinity-based fluorescence enhancement was observed during the binding of active compounds with tubulin, which greatly facilitated the determination of tubulin binding site of the compounds. Finally, selected compound 26 was found to exhibit obvious in vivo antitumor activity in A549 tumor xenografts model. Our systematic studies implied a new scaffold targeting tubulin and mitosis for novel antitumor drug discovery.