3-(pentafluoroethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pentafluoroethyl)pyridine
• 英文别名: 3-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)pyridine；3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridine
• 化学式: C₇H₄F₅N
• 分子量: 197.107
• InChiKey: BVKXYUSSDPFBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 pentafluoroethylcopper 在 间二三氟甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-(pentafluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3衍生的CuCF3的受控自缩合可实现未活化的（杂）芳基和烯基卤的“无配位”五氟乙基化。

  摘要：

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” CuC2F5试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02001

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE ET SON UTILISATION DANS LA LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010134478A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A pyrimidine compound represented by below formula (I) has excellent control activity against pests and is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  以下公式（I）所代表的嘧啶化合物对害虫具有出色的控制活性，并可用作杀虫剂的活性成分。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Studies on organic fluorine compounds. Part 27. Abnormal reactions in the trifluoromethylation of aromatic compounds with trifluoromethyl iodide and copper powder
  作者：Yoshiro Kobayashi、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800000661

  日期：——

  originally occupied by the bromine. Formation of pentafluoroethyl compounds is explained by decomposition of trifluoromethylcopper to cuprous fluoride and difluorocarbene, which can then react with a further molecule of trifluoromethylcopper to form pentafluoroethylcopper. This then reacts with aryl halide to give pentafluoroethyl compounds. Perfluoroalkylcopper is thermally cleaved to perfluoroalkyl radical

  3-溴苯并呋喃与三氟甲基碘和铜粉在吡啶中的反应得到2-（三氟甲基）-，2-和3-（五氟乙基）-和2,3-双（三氟甲基）-苯并呋喃，以及预期的产物， 3-（三氟甲基）苯并呋喃。溴茴香醚还产生了（三氟甲基）茴香醚和（五氟乙基）茴香醚，但全氟烷基的引入发生在溴最初占据的位置。通过将三氟甲基铜分解为氟化亚铜和二氟卡宾来解释五氟乙基化合物的形成，然后三氟甲基铜可以与另外的三氟甲基铜分子反应形成五氟乙基铜。然后使其与芳基卤反应，得到五氟乙基化合物。全氟烷基铜被热裂解为全氟烷基，然后与吡啶反应生成全氟烷基吡啶。该机理必须参与2，3-双（三氟甲基）苯并呋喃的形成。将全氟烷基引入到最初未被卤素占据的位置可能是由于苯并呋喃中相当局部的双键。