methyl 3-(pyridin-2-ylsulfonyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(pyridin-2-ylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-pyridin-2-ylsulfonylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: NUBJDNUBJUFEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(pyridin-2-ylsulfonyl)propanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到吡啶-2-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  在DNA上合成磺酰胺的策略。

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03843
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(pyridin-2-ylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在DNA上合成磺酰胺的策略。

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03843

文献信息

• Base‐Activated Latent Heteroaromatic Sulfinates as Nucleophilic Coupling Partners in Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Xinlan A. F. Cook、Loïc R. E. Pantaine、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109146

  日期：2021.10.4

  effective nucleophilic reagents in Pd0-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides. However, metal sulfinate salts can be challenging to purify, solubilize in reaction media, and are not tolerant to multi-step transformations. Here we introduce base-activated, latent sulfinate reagents: β-nitrile and β-ester sulfones. We show that under the cross-coupling conditions, these species generate

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Masked (Hetero)Aryl Sulfinates
  作者：May R. Merino、Xinlan A. F. Cook、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03621

  日期：2024.4.12

  Catalysis using substoichiometric copper facilitates the synthesis of masked (hetero)aryl sulfinates under mild, base-free conditions from aryl iodides and the commercial sulfonylation reagent sodium 1-methyl 3-sulfinopropanoate (SMOPS). The development of a tert-butyl ester variant of the SMOPS reagent allowed the use of aryl bromide substrates. The sulfones thus generated can be unmasked and functionalized

  使用亚化学计量的铜进行催化，有助于在温和、无碱的条件下，由芳基碘化物和商用磺酰化试剂 1-甲基 3-亚磺基丙酸钠 (SMOPS) 合成掩蔽（杂）芳基亚磺酸盐。 SMOPS 试剂的叔丁基酯变体的开发允许使用芳基溴底物。由此产生的砜可以被揭露并原位官能化以形成各种含磺酰基的官能团。
• テトラヒドロカルバゾール及び誘導体
  申请人：エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー

  公开号：JP4705630B2

  公开（公告）日：2007-11-01