diisopropylbis(phenylethynyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropylbis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: bis(2-phenylethynyl)-di(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₂H₂₄Si
• 分子量: 316.518
• InChiKey: MWYAWVMZJBPYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropylbis(phenylethynyl)silane 在 lithium dihydronaphthylide radical 、 zinc(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.2%的产率得到2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Oligo [（1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2-5-硅氧烷）-co-（烷基苯基亚甲硅烷基）] s的制备及其光电性能

  摘要：

  我们利用n -BuLi与二氯烷基苯基硅烷低聚2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-硅酮以生成共轭低聚物[（1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2） ，5-硅氧烷）-co-（烷基苯基甲硅烷基）] s。凝胶渗透色谱法测量证实合成的材料是低聚的。此外，制备的低聚物在FT-IR光谱中在1579-1599 cm -1处显示特征二烯拉伸带。此外，该低聚物高度溶于常见的有机溶剂，例如四氢呋喃和氯仿。在四氢呋喃中，低聚物在253-292 nm处显示出强大的最大电子吸收带，摩尔吸收率从1.61×10 2到2.57×10 4/ cm M在其紫外可见电子吸收光谱中，表明与2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-相比，最大值发生了5-8 nm红移。硅酮单体，在发射荧光光谱中在292-312 nm处有很强的最大电子激发带，在385-396 nm处有很强的最大电子发射带。发射光谱和吸收

  DOI：

  10.1002/bkcs.11053
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropylsilanediyl bis(3-phenylpropiolate) 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到diisopropylbis(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  アルキニルシランの製造方法

  摘要：

  【課題】アルキニルシランの簡便な製造方法を提供する。【解決手段】５配位のケイ素種を形成し得る求核剤の存在下、下記式（ａ）で表されるシリルアルキノエートを脱炭酸させて下記式（ｂ）で表されるアルキニルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とするアルキニルシランの製造方法。 TIFF 2022124640000032.tif 24 170 【選択図】なし

  公开号：

  JP2022124640A

文献信息

• Toward New Materials for Organic Electroluminescent Devices: Synthesis, Structures, and Properties of a Series of 2,5-Diaryl-3,4-diphenylsiloles
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Tomonori Endo、Manabu Uchida、Takenori Izumizawa、Kenji Furukawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1683::aid-chem1683>3.3.co;2-d

  日期：2000.5.2

  A series of 2,5-diaryl-3,4-diphenylsiloles, with various mono-substituted phenyl groups, extended pi-conjugated groups, and heteroaryl groups as aryl groups at the 2,5-positions, has been prepared by a one-pot synthesis from bis(phenylethynyl)silanes based on the intramolecular reductive cyclization followed by the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides. Crystal structures and chemical

  一系列2,5-二芳基-3,4-二苯基甲硅烷基具有两个不同的单取代苯基基团，扩展的pi共轭基团和杂芳基基团作为2,5位的芳基基团，这些化合物是通过以下方式制备的：基于分子内的还原环化反应，由双（苯基乙炔基）硅烷进行罐合成，然后钯催化与芳基卤化物的交叉偶联。已经研究了对2，5-双（对-单取代苯基）甲硅烷基衍生物的晶体结构和对碱 基甲硅烷基化反应的化学反应性，以阐明对-取代基的作用。2,5-二芳基硅烷的紫外可见吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安法已得到系统评估。它们的光物理性质及其电子结构在很大程度上取决于2，5-芳基的性质。
• Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles
  作者：Young Tae Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1825

  日期：2014.6.20

  Grignard metathesis polymerizations of 1,1-disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles such as 1,1-dimethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diisopropyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, and 1,1-dihexyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole were performed to yield poly(1,1-disubstituted-3,4-diphenyl-2,5-silole)s containing fluorescent aromatic chromophore groups such as phenyl and silole in the polymer main chain: poly(1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diisopropyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), and poly(1,1-dihexyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), respectively. The obtained materials are highly soluble in common organic solvents such as chloroform and tetrahydrofuran. Fourier-transform infrared spectra of all the polymers have characteristic C=C stretching frequencies at $1620-1628cm^-1}$. The prepared organosilicon polymers exhibit strong absorption maximum peaks at 273-293 nm in the tetrahydrofuran solution, showing a red-shift of 18-34 nm relative to those of the monomer, strong excitation maximum peaks at 276-303 nm, and strong fluorescence emission maximum bands at 350-440 nm. Thermogravimetric analysis shows that most of the polymers are stable up to $200^\circ}C$ with a weight loss of 6-16% in nitrogen.

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。
• Synthesis of 1, <scp>1‐Diisopropyl</scp> ‐ or ‐Diphenyl ‐2,5‐dibromo‐ or ‐bis(trimethylsilyl)‐3,4‐diphenyl‐siloles and the Electrochemical Properties as Anode Materials for <scp>Lithium‐Ion</scp> Battery
  作者：Yoon‐ho Cho、Young Min Jung、Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.12193

  日期：2021.3

  Intramolecular cyclization of 1,1‐diisopropyl‐ or diphenyl‐bis(phenylethynyl)‐silanes (2a and 2b) followed by bromination or trimethylsilylation were carried out to yield 1,1‐diisopropyl‐ or ‐diphenyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐dibromo‐siloles (3a and 3b) and 1,1‐diisoproyl‐ or ‐diphenyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐bis(trimethylsilyl)‐siloles (4a and 4b), respectively. The structures of 3a,b and 4a,b were confirmed using

  进行1,1-二异丙基或二苯基双（苯基乙炔基）硅烷的分子内环化反应（2a和2b），然后进行溴化或三甲基硅烷化反应，生成1,1-二异丙基或-二苯基-3,4-二苯基-2分别是，5-二溴硅烷（3a和3b）和1,1-二异丙基或二苯基-3,4-二苯基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-硅烷（4a和4b）。使用1 H，13 C和29 Si NMR以及FTIR光谱确认3a，b和4a，b的结构。筒仓3a，b的吸收带和图4A，4B在THF中在303-325 nm处测定为1.85×10的摩尔吸光系数3  〜2.18×10 3 厘米-1 ·男-1。在347-376 nm处测量了激发带，在409-445 nm处测量了发射峰。3a和3b的循环伏安图分别表示在0.90和0.80V的氧化峰和在-1.20和-1.20V的还原峰。4a和4b的循环伏安图分别表示在-0.05和-0.95 V之间的两个氧化峰和在-0.10和-0.93
• Preparation and Photoelectronic and Electrochemical Properties of Oligo[(1,1-diisopropyl-3,4-diphenyl-2,5-silolene)-<i>co</i>-(alkylphenylsilylene)]s
  作者：Young Min Jung、Seong-Ho Baek、Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.11053

  日期：2017.1

  We oligomerized 2,5‐dibromo‐1,1‐diisopropyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silole with dichloroalkylphenylsilanes utilizing n‐BuLi to yield conjugated oligo[(1,1‐diisopropyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silolene)‐co‐(alkylphenylsilylene)]s. Gel permeation chromatography measurements confirm that the synthesized materials are oligomeric. In addition, the prepared oligomers show characteristic diene stretching bands at 1579–1599

  我们利用n -BuLi与二氯烷基苯基硅烷低聚2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-硅酮以生成共轭低聚物[（1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2） ，5-硅氧烷）-co-（烷基苯基甲硅烷基）] s。凝胶渗透色谱法测量证实合成的材料是低聚的。此外，制备的低聚物在FT-IR光谱中在1579-1599 cm -1处显示特征二烯拉伸带。此外，该低聚物高度溶于常见的有机溶剂，例如四氢呋喃和氯仿。在四氢呋喃中，低聚物在253-292 nm处显示出强大的最大电子吸收带，摩尔吸收率从1.61×10 2到2.57×10 4/ cm M在其紫外可见电子吸收光谱中，表明与2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-相比，最大值发生了5-8 nm红移。硅酮单体，在发射荧光光谱中在292-312 nm处有很强的最大电子激发带，在385-396 nm处有很强的最大电子发射带。发射光谱和吸收
• Oligosiloles: First Synthesis Based on a Novel Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Diethynylsilanes
  作者：Kohei Tamao、Shigehiro Yamaguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00105a012

  日期：1994.12

  A general and versatile synthesis of 2,5-difunctional siloles and their conversion into oligosiloles are described. Diethynylsilanes undergo intramolecular reductive cyclization in an endo-endo mode upon treatment with lithium naphthalenide to form 2,5-dilithiosiloles. The 2,5-dilithiosiloles ate converted into various 2,5-difunctional siloles by treatment with electrophiles. The resulting 2,5-dibromosilole is further converted into several highly functionalized siloles via palladium-catalyzed cross-coupling reaction or selective mono-lithiation using n-butyllithium in ether. Oligosiloles, from bisiloles to quatersilole, are prepared from certain functional siloles. Oxidative coupling of 2,5-dilithiosilole by use of an Fe(III) complex affords 2,2'-bisilole as yellow crystals. Difunctional oligosiloles, 5,5'-dibromo-2,2'-bisilole and 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quatersilole, are prepared by oxidative coupling via higher order cyanocuprate of 2-bromo-5-lithiosilole and 5-bromo-5'-lithio-2,2'-bisilole, respectively. X-ray crystal structures of these bisiloles show highly twisted arrangements between two silole rings with 62-64 degrees of torsion angle. H-1 NMR studies on bisiloles show a rapid equilibration between non-coplanar conformers in solution. In UV-visible spectra, nevertheless, all of the oligosiloles have unusually long absorption maxima.