3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate；methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: CZYKBFJWLTWCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 magnesium iodide 对硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3