(S)-5,6-dichloro-4-[(2-amino)phenyl]nicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,6-dichloro-4-[(2-amino)phenyl]nicotine
• 英文别名: 2-[2,3-dichloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-4-yl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 322.237
• InChiKey: ZEMZHYIKLVUYNX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (S)-5,6-dichloro-4-[(2-amino)phenyl]nicotine
  参考文献：
  名称：

  Six-Step Synthesis of (S)-Brevicolline from (S)-Nicotine

  摘要：

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.

  DOI：

  10.1021/ol061334h

文献信息

• Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Brevicolline from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol061334h

  日期：2006.8.1

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.