6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD26098426
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FPJQMANNPPUASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (1R,2S)-1-oxido-1-[3-[(1R,2S)-1-oxido-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-ium-1-yl]propyl]-N-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 以76%的产率得到[(1R,2R,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性ScIII-N，N'-二氧化物催化二氮丙啶与1,3-偶极环加成反应与查尔酮。

  摘要：

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04007
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的新，区域选择性一锅访问双环阳离子结构与2,3-二氢ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓芯

  摘要：

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.033

文献信息

• Unexpected regioselectivities of [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vadim V. Kachala、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.011

  日期：2013.9

  The [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines derived from 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone proceeds with high diastereoselectivity, but with opposite regioselectivity, which has been clarified by quantum chemical calculations.

  由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷衍生的偶氮甲亚胺在丙烯腈和4-硝基苯基乙烯基砜中的[3 + 2]环加成反应具有较高的非对映选择性，但区域选择性相反，这已通过以下方法得到澄清：量子化学计算。
• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。
• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。