1-(3-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione；1-(3-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KZPLKJYQYWGEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione 、 甲氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-(methoxyimino)-2-(3-methoxyphenyl)-1-morpholinoethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H acetoxylation of 2-methoxyimino-2-aryl-acetates and acetamides

  摘要：

  开发了以钯为催化剂的2-甲氧基亚氨基-2-芳基乙酸酯和乙酰胺的C–H醋酸化反应。这些转化展示了出色的区域选择性、广泛的底物适用性和中到好的产率。产物可以轻松转化为自然前所未有的α-氨基酸，产率极高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05887h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧醛的无金属氧化酰胺化：便捷地获得α-酮酰胺

  摘要：

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。

  DOI：

  10.1021/ol5000204

文献信息

• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Covalent triazine framework-supported palladium as a ligand-free catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides under ambient pressure of CO
  作者：Zhifang Wang、Cuibo Liu、Yi Huang、Yuchen Hu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10389d

  日期：——

  Carbonylation of aryl iodides with amines at atmospheric pressure of CO, catalyzed by Pd/CTFs (covalent triazine frameworks) without any specific additives, leads to the highly selective synthesis of [small alpha]-ketoamides.

  在没有任何特定添加剂的情况下，由Pd / CTF（共价三嗪骨架）催化，在CO的大气压下用胺将芳基碘化物与胺进行羰基化反应，会导致高选择性合成[小α]-酮酰胺。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。
• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。