(E)-1-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(3-(benzyloxy)prop-1-enyl)-4-methoxybenzene；(E)-3-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)propene；benzyl 4-methoxycinnamate；1-methoxy-4-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CEITVMHUZHXDTN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(±)-(1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)-4'-methoxy-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  FeCl3生成的芳香族自由基阳离子的结构和反应性

  摘要：

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12827
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamyl acetate 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-1-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Oxy-Heck-Matsuda芳基化：二氢苯并呋喃系统的快速合成和新木脂素（-）-Conocarpan的全合成

  摘要：

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701278

文献信息

• Reductive C–O, C–N, and C–S Cleavage by a Zirconium Catalyzed Hydrometalation/β-Elimination Approach
  作者：Christof Matt、Frederic Kölblin、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02572

  日期：2019.9.6

  A zirconium catalyzed reductive cleavage of Csp3 and Csp2 carbon-heteroatom bonds is reported that makes use of a tethered alkene functionality as a traceless directing group. The reaction is successfully demonstrated on C-O, C-N, and C-S bonds and proposed to proceed via a hydrozirconation/β-heteroatom elimination sequence of an in situ formed zirconium hydride catalyst. The positional isomerization

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Regio- and Stereoselective Au(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Aryl Allenes
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Ke-Rui Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088158

  日期：2009.4

  In the presence of a catalytic amount of Ph3PAuNO3 and H2SO4, the hydroalkoxylation of allenes with alcohols has been shown to proceed smoothly and give allylic ethers in good yields and high regio- and stereoselectivity.

  在少量三苯基膦金亚硝酸盐与硫酸催化下，烯丙基醇与醇的氢烷氧基化反应已证明能够顺利进行，生成高产率、高区域选择性及立体选择性的烯丙基醚。
• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。