methyl (E,S)-2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E,S)-2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₃
• 分子量: 375.262
• InChiKey: FBLZPNAXMCSJGK-WHLIDYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetrakis[(R)-(1-(biphenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x

文献信息

• Balance between Allylic C−H Activation and Cyclopropanation in the Reactions of Donor/Acceptor-Substituted Rhodium Carbenoids with <i>trans</i>-Alkenes
  作者：Huw M. L. Davies、Michael G. Coleman、Dominic L. Ventura

  DOI：10.1021/ol702218w

  日期：2007.11.1

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of aryldiazoacetates with (E)-aryl-substituted alkenes generate C-H insertion products and/or cyclopropanes. The product distribution is influenced by the nature of the donor group on the carbenold, the structure of the (E)-aryl-substituted alkenes, and the rhodium catalyst.
• Role of Sterically Demanding Chiral Dirhodium Catalysts in Site-Selective C–H Functionalization of Activated Primary C–H Bonds
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja504797x

  日期：2014.7.9

  sterically demanding dirhodium tetracarboxylate catalysts on the site selectivity of C-H functionalization by means of rhodium carbene-induced C-H insertion is described. The established dirhodium tetraprolinate-catalyzed reactions of aryldiazoacetates cause preferential C-H functionalization of secondary C-H bonds as a result of competing steric and electronic effects. The sterically more demanding dirhodium

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。