(2R,3R)-3-Hydroxy-2-phenyl-hexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-phenyl-hexanenitrile
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-phenylhexanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WZYRZFIOZNGPHN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 正丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-phenyl-hexanenitrile 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anti Selective Aldol Reaction of Phenylacetonitrile

  摘要：

  Diastereoselective (3.3:1 to >50:1) aldol reaction of nitriles and aldehydes is reported for the first time; concentration studies and the observed 2,3-anti selectivity suggest the intermediacy of a monomeric N-lithiated nitrile anion.

  DOI：

  10.1021/jo00094a011