(S)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IFKNWIVAOLUMOT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (5S,9S)-11-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6,7,9,10-tetrahydro-5,9-epiminobenzo[8]annulen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化环化级联反应构建桥骨架：（-）-Suaveoline的全合成

  摘要：

  基于发现亚铜离子中铜催化的环丙醇开环加成反应的发现，开发了前所未有的催化好氧CH-H氧化/环丙醇环化级联反应，以CuCl 2为多功能催化剂，空气为氧化剂，构建了氮杂双环[3.3。 1]壬烷骨架，广泛存在于天然产物和药物中。使用这种方法，可以实现简明不对称的吲哚生物碱（-）-樟脑碱的全合成。这项研究不仅为构建这种桥接框架提供了一种高效，低成本和环境友好的方法，而且丰富了环丙醇化学和CH功能化的领域。

  DOI：

  10.1002/anie.201902155
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基-L-苯丙氨酸 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(S)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE

  摘要：

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。

  公开号：

  WO2016034673A1

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS
  申请人：Ctxt Pty Ltd

  公开号：EP3189041B1

  公开（公告）日：2021-04-28