4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• 分子量: 264.114
• InChiKey: OFDJRYMZJYCGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3,5-二氯-1,2-二氨基苯 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4,6-dichloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  二十五4,6-dichlorobenzimidazole衍生物（1 - 25）已被合成并评价针对β葡萄糖醛酸酶抑制活性。积极抑制β-葡萄糖醛酸苷酶活性的化合物的IC 50值在4.48至46.12μM之间，并且显示出优于标准的d-蔗糖1,4内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）。分子对接为鉴定活性分子与酶之间的相互作用提供了潜在线索，这进一步促使我们鉴定了所有苯并咪唑衍生物的合理结合方式。这项研究证实，亲水部分的存在对于抑制人类β至关重要-葡糖醛酸糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.05.010

文献信息

• Synthesis of benzimidazole derivatives as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Manikandan Selvaraj、Hesham Rashwan、Fatin Ummi Farhanah、Fazal Rahim、Krishnan Selvarajan Kesavanarayanan、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.010

  日期：2015.8

  Twenty five 4, 6-dichlorobenzimidazole derivatives (1–25) have been synthesized and evaluated against β-glucuronidase inhibitory activity. The compounds which actively inhibit β-glucuronidase activity have IC50 values ranging between 4.48 and 46.12 μM and showing better than standard d-saccharic acid 1,4 lactone (IC50 = 48.4 ± 1.25 μM). Molecular docking provided potential clues to identify interactions

  二十五4,6-dichlorobenzimidazole衍生物（1 - 25）已被合成并评价针对β葡萄糖醛酸酶抑制活性。积极抑制β-葡萄糖醛酸苷酶活性的化合物的IC 50值在4.48至46.12μM之间，并且显示出优于标准的d-蔗糖1,4内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）。分子对接为鉴定活性分子与酶之间的相互作用提供了潜在线索，这进一步促使我们鉴定了所有苯并咪唑衍生物的合理结合方式。这项研究证实，亲水部分的存在对于抑制人类β至关重要-葡糖醛酸糖苷酶。