4-[(Z)-2-[1-(4-isopropoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]vinyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(Z)-2-[1-(4-isopropoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]vinyl]benzonitrile
• 英文别名: (Z)-4-(2-(1-(4-isopropoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)vinyl)benzonitrile；4-[(Z)-2-[1-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzimidazol-5-yl]ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O
• 分子量: 379.461
• InChiKey: RCPJOZJXVUOMEL-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-2-[1-(4-isopropoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]vinyl]benzonitrile 、 乙基氯化镁 在 titanium isopropoxide 、 boron trifluoride diethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以6%的产率得到1-[4-[(Z)-2-[1-(4-isopropoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]vinyl]phenyl]cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL DRUGS FOR TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION
  [FR] MÉDICAMENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À ARÉNAVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2013123215A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[(Z)-2-[1-(4-isopropoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL DRUGS FOR TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION
  [FR] MÉDICAMENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À ARÉNAVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2013123215A3

文献信息

• ANTIVIRAL DRUGS FOR TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20150023916A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods for preparing the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by the Arenavirus family such as Lassa fever, Argentine hemorrhagic fever, Bolivian hemorrhagic fever, and Venezuelan hemorrhagic fever.

  本发明揭示了通过以治疗有效的剂量给予某些化合物来治疗病毒感染的化合物、方法和制药组合物。还揭示了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和其制药组合物的方法。特别是治疗和预防由Arenavirus家族引起的病毒感染，例如拉沙热、阿根廷出血热、玻利维亚出血热和委内瑞拉出血热。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Benzimidazole Derivatives as Potential Lassa Virus Inhibitors
  作者：Jinwei Chen、Likun Xu、Baogang Wang、Dongna Zhang、Liangliang Zhao、Zhuchun Bei、Yabin Song

  DOI：10.3390/molecules28041579

  日期：——

  there are still no effective treatments available, creating an urgent need to develop novel therapeutics. Some benzimidazole compounds targeting the arenavirus envelope glycoprotein complex (GPC) are promising inhibitors of LASV. In this study, we synthesized two series of LASV inhibitors based on the benzimidazole structure. Lentiviral pseudotypes bearing the LASV GPC were established to identify virus

  拉沙病毒 (LASV) 引起拉沙热，这是一种高度传染性和致命性的急性病毒性出血热病原体。目前，仍然没有有效的治疗方法，迫切需要开发新的治疗方法。一些靶向沙粒病毒包膜糖蛋白复合物 (GPC) 的苯并咪唑化合物是有前途的 LASV 抑制剂。在这项研究中，我们基于苯并咪唑结构合成了两个系列的 LASV 抑制剂。建立了带有 LASV GPC 的慢病毒假型以鉴定病毒进入抑制剂。表面等离子体共振 (SPR) 进一步用于验证潜在化合物的结合活性。化合物7d-Z、7h-Z、13c、13d和13f表现出相对优异的抗病毒活性，IC50值范围为7.58至15.46 nM，SI值在1251以上。这五种代表性化合物在 SPR 研究中表现出更强的结合亲和力和较低的平衡解离常数 (KD < 8.25 × 10-7 M)。化合物 7h-Z 显示出最强的抗病毒活性 (IC50 = 7.58 nM) 和相对较高的 SI 值
• Antiviral drugs for treatment of arenavirus infection
  申请人：Kineta Four, LLC

  公开号：US10000486B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods for preparing the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by the Arenavirus family such as Lassa fever, Argentine hemorrhagic fever, Bolivian hemorrhagic fever, and Venezuelan hemorrhagic fever.

  本发明公开了通过施用治疗有效量的某些化合物来治疗病毒感染的化合物、方法和药物组合物。还公开了制备化合物的方法和使用化合物及其药物组合物的方法。特别是治疗和预防由阿伦病毒科引起的病毒感染，如拉沙热、阿根廷出血热、玻利维亚出血热和委内瑞拉出血热。
• US9498470B2
  申请人：——

  公开号：US9498470B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] ANTIVIRAL DRUGS FOR TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À ARÉNAVIRUS
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013123215A3

  公开（公告）日：2015-03-12