(±)-N-(2-phenylbutan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(2-phenylbutan-2-yl)aniline
• 英文别名: (1-methyl-1-phenylpropyl)phenylamine；2-Anilino-2-phenylbutan；2-Anilino-2-phenylbutane；N-(2-phenylbutan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: FWXGSGXIEXQUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,1-diphenylethanimine 、 乙基氯化镁 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(±)-N-(2-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesiation of Imines − Scope and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3677::aid-ejoc3677>3.0.co;2-1

文献信息

• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。
• Iron-catalyzed intermolecular 1,2-difunctionalization of alkenes with nucleophiles and using di-tert-butyl peroxide as the methylation reagent
  作者：Fengxiang Zhu、Jianxin Xue、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133735

  日期：2023.12

  di-tert-butyl peroxide as the methylation reagent has been reported. Employing FeSO4 as the catalyst allows various of alkenes 1,2-methylamination, and 1,2-methylarylation, which rely on a wide spectrum of nucleophiles, such as aromatic amines, pyrrole, and indoles. This protocol is characterized by its simplicity which allowing the rapid building of complex molecules from simple starting materials.

  据报道，以二叔丁基过氧化物为甲基化试剂，Fe(II) 催化的烯烃三组分 1,2-双官能化反应。使用FeSO 4作为催化剂可以实现各种烯烃的1,2-甲基胺化和1,2-甲基芳基化，这依赖于广泛的亲核试剂，例如芳香胺、吡咯和吲哚。该方案的特点是其简单性，允许从简单的起始材料快速构建复杂的分子。
• Evidence for the involvement of triplet phenyl nitrene in intermolecular C-H insertion
  作者：J. Herbert Hall、James W. Hill、James M. Fargher

  DOI：10.1021/ja01021a069

  日期：1968.9
• Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesiation of Imines − Scope and Mechanism
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3677::aid-ejoc3677>3.0.co;2-1

  日期：2001.10