benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]ethylamine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-N-ethylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN
• 分子量: 285.817
• InChiKey: KHWFHPUECAASLZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenylvinylcarbinol 、 N-乙基苄胺 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) hydroxypolystyrene 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以36 mg的产率得到benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用钯活化的烯丙基连接基固相合成4-亚甲基吡咯烷和烯丙基胺。

  摘要：

  使用钯催化的烯丙基键的亲核裂解，可以实现4-亚甲基吡咯烷和烯丙基胺的固相合成。在五个步骤中，从羧乙基树脂20合成了六个吡咯烷，其中关键的转化包括路易斯酸促进的亚氨基-樱井型反应和还原性烷基化，然后进行最终的钯催化的烯丙基羧酸酯键的环化裂解。还显示烯丙基羧酸酯树脂22在催化钯存在下使用各种氢化物源进行“无痕”裂解。还研究了更坚固的烯丙基醚键。从酚醛树脂36开始，使用钯催化的亲核裂解反应制备了许多3-芳基-烯丙胺。

  DOI：

  10.1039/b303752e

文献信息

• Palladium-catalysed nucleophilic release of allylic amines from a phenolic resin
  作者：Martyn Fisher、Richard C.D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01739-7

  日期：2001.11

  2° Allylic alcohols were coupled to phenolic polystyrene resin under Mitsunobu conditions to provide substituted allyl ethers, which underwent efficient nucleophilic cleavage by 1° and 2° amines in the presence of catalytic palladium to afford allylic amines.

  在Mitsunobu条件下，将2°烯丙醇与酚醛聚苯乙烯树脂偶联以提供取代的烯丙基醚，该烯丙基醚在催化钯存在下被1°和2°胺进行有效的亲核裂解，得到烯丙基胺。