N-benzyl-N-ethyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: RHOTWRGJZXNIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯磺酰氯 、 N-乙基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-N-ethyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗利什曼病药物苯磺酰胺系列的命中先导优化

  摘要：

  一系列苯磺酰胺对利什曼原虫具有良好的效力和选择性。通过高通量筛选鉴定细胞内无鞭毛体。作为从命中到先导优化计划的一部分，合成了大约 200 种化合物。该系列的效力似乎强烈依赖于亲脂性，由于药代动力学较差，因此确定合适的口服候选药物具有挑战性。尽管没有确定临床候选者，但发现了可能的溶剂暴露区域，最好的例子是化合物29。正在进行的详细作用模式研究可能提供使用基于靶标的药物化学来克服当前系列的问题的机会。

  DOI：

  10.1039/d0md00165a

文献信息

• Hit-to-lead optimization of a benzene sulfonamide series for potential antileishmanial agents
  作者：Paul J. Koovits、Marco A. Dessoy、An Matheeussen、Louis Maes、Guy Caljon、Leonardo L. G. Ferreira、Rafael C. Chelucci、Simone Michelan-Duarte、Adriano D. Andricopulo、Simon Campbell、Jadel M. Kratz、Charles E. Mowbray、Luiz C. Dias

  DOI：10.1039/d0md00165a

  日期：——

  A series of benzene sulphonamides with good potency and selectivity against Leishmania spp. intracellular amastigotes was identified by high-throughput screening. Approximately 200 compounds were synthesized as part of a hit-to-lead optimization program. The potency of the series appears to be strongly dependent on lipophilicity, making the identification of suitable orally available candidates challenging

  一系列苯磺酰胺对利什曼原虫具有良好的效力和选择性。通过高通量筛选鉴定细胞内无鞭毛体。作为从命中到先导优化计划的一部分，合成了大约 200 种化合物。该系列的效力似乎强烈依赖于亲脂性，由于药代动力学较差，因此确定合适的口服候选药物具有挑战性。尽管没有确定临床候选者，但发现了可能的溶剂暴露区域，最好的例子是化合物29。正在进行的详细作用模式研究可能提供使用基于靶标的药物化学来克服当前系列的问题的机会。