5-(2-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
• 英文别名: PX075248；5-[(2-Ethoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00117987
• 分子量: 260.249
• InChiKey: IGUFEUNSYFRSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-(2-ethoxybenzyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5-苯并巴比妥酸酯作为新型中枢神经系统抑制剂的合成及体内评价

  摘要：

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200024
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-乙氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.9%的产率得到5-(2-ethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5-苯并巴比妥酸酯作为新型中枢神经系统抑制剂的合成及体内评价

  摘要：

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200024

文献信息

• Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants
  作者：Andreia Aguiar Vieira、Bruno Guimarães Marinho、Luana Gonçalves de Souza、Patricia Dias Fernandes、José D. Figueroa-Villar

  DOI：10.1039/c5md00187k

  日期：——

  This work describes the design, synthesis and in vivo evaluation of new central nervous system depressing agents that show low levels of acute toxicity, high solubility in water, anxiolytic and hypnotic effects without sleep deprivation.

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。
• Nuclear magnetic resonance and molecular modeling study of exocyclic carbon–carbon double bond polarization in benzylidene barbiturates
  作者：J. Daniel Figueroa-Villar、Andreia A. Vieira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.021

  日期：2013.2

  Benzylidene barbiturates are important materials for the synthesis of heterocyclic compounds with potential for the development of new drugs. The reactivity of benzylidene barbiturates is mainly controlled by their exocyclic carbon-carbon double bond. In this work, the exocyclic double bond polarization was estimated experimentally by NMR and correlated with the Hammett sigma values of the aromatic ring substituents and the molecular modeling calculated atomic charge difference. It is demonstrated that carbon chemical shift differences and NBO charge differences can be used to predict their reactivity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BARBITURIC ACID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：DE BELIN Y. Jackie

  公开号：US20080113993A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  This invention pertains to active barbituric acid analogs which inhibit HIF-1 activity (e.g., the interaction between HIF-1$g(a) and p300) and thereby inhibit angiogenesis, tumorigenesis, and proliferative conditions, such as cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HIF-1 activity, and to inhibit angiogenesis, tumorigenesis, and proliferative conditions, such as cancer.