N-benzyl-N-ethyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• 英文别名: Benzyl(ethyl)(oxiran-2-ylmethyl)amine；N-benzyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)ethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MAAOLBTXWUVDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1-ethyl-2-phenylazetidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性合成2-芳基氮杂环丁烷：环氧丙烷的环形成反应的鲍德温规则的量子化学解释。

  摘要：

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01310
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到N-benzyl-N-ethyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性合成2-芳基氮杂环丁烷：环氧丙烷的环形成反应的鲍德温规则的量子化学解释。

  摘要：

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01310

文献信息

• NOVEL ALIPHATIC POLYCARBONATE
  申请人：National University Corporation Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：EP3680271A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The present invention provides an aliphatic polycarbonate that can be thermally decomposed (dewaxed) at a relatively low temperature. The aliphatic polycarbonate comprises a constituent unit represented by formula (1): wherein R1, R2, and R3 are identical or different, and each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; R4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; and n is an integer of 0 to 3.

  本发明提供了一种可在相对较低温度下热分解（脱蜡）的脂肪族聚碳酸酯。这种脂肪族聚碳酸酯包括由式（1）表示的组成单元： 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 15 个碳原子的取代或未取代的烷基或具有 6 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳基；R4 代表具有 1 至 20 个碳原子的取代或未取代的烷基或具有 6 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳基；n 为 0 至 3 的整数。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Arylazetidines: Quantum Chemical Explanation of Baldwin’s Rules for the Ring-Formation Reactions of Oxiranes
  作者：Ervin Kovács、Ferenc Faigl、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01310

  日期：2020.9.4

  A general, scalable two-step regio- and diastereoselective method has been described for the synthesis of versatile alkaloid-type azetidines from simple building blocks with excellent overall yields. In the kinetically controlled reaction, only the formation of the strained four-membered ring can be achieved instead of the thermodynamically favorable five-membered rings under appropriate conditions

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。