(S)-allyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-allyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: benzyl N-prop-2-enyl-N-[(1S)-1-pyridin-1-ium-3-ylbut-3-enyl]carbamate;chloride
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 358.868
• InChiKey: UDJGNNUZJOMTAH-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester hydrochloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-安那他品; (S)-新烟草碱
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b