4-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: 4-[[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: BSZVSLGKTKFCSV-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}butanoic acid 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到4-{[(1Z,3E)-5-oxo-1,5-diphenyl-2-(2-thienylcarbonyl)penta-1,3-dienyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Modification of g-Aminobutyric Acid with Acylacetylenes: Stereoselective C-Vinylation of the Primary Adducts and Transformation to Acylpyridines

  摘要：

  Primary N-C adducts of gamma-aminobutyric acid (GABA) to acylacetylenes undergo mild stereoselective C-vinylation by another acylacetylene molecule to afford (2E,4Z)-4-acyl-5-aminoalka-2,4-dien-1-one-type diadducts in 83-92% yields. The latter cyclize to acylpyridines in up to 89% yields with the C-N bond cleavage in the GABA moiety and elimination of gamma-butyrolactone.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.11.012
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-{[(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(2-thienyl)-1-propenyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体定向添加氨基酸到酰基乙炔：氨基酸的新N-酰基乙烯基衍生物的轻松合成。

  摘要：

  的天然氨基酸（甘氨酸，所述一锅反应β丙氨酸，γ γ-氨基和ɛ氨基己酸，d，升-缬氨酸，d，升-亮氨酸，邻氨基苯甲酸）与bielectrophilic acylacetylenes进行化疗，区域选择性和在NaOH（45–50°C，4 h，EtOH–H 2 O）存在下进行立体定向生成（在用HCl水溶液处理反应混合物后）N–氨基酸乙烯基衍生物在87–94中的Z-异构体％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.069

文献信息

• Chemo-, regio- and stereospecific addition of amino acids to acylacetylenes: a facile synthesis of new N-acylvinyl derivatives of amino acids
  作者：Tatyana E. Glotova、Marina Yu. Dvorko、Igor A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.069

  日期：2009.11

  reaction of natural amino acids (glycine, β-alanine, γ-aminobutyric and ɛ-aminocapronic acids, d,l-valine, d,l-leucine, anthranilic acid) with bielectrophilic acylacetylenes proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of NaOH (45–50 °C, 4 h, EtOH–H2O) to give (after treatment of the reaction mixture with aqueous HCl) Z-isomers of N-acylvinyl derivatives of amino acids in 87–94% yield

  的天然氨基酸（甘氨酸，所述一锅反应β丙氨酸，γ γ-氨基和ɛ氨基己酸，d，升-缬氨酸，d，升-亮氨酸，邻氨基苯甲酸）与bielectrophilic acylacetylenes进行化疗，区域选择性和在NaOH（45–50°C，4 h，EtOH–H 2 O）存在下进行立体定向生成（在用HCl水溶液处理反应混合物后）N–氨基酸乙烯基衍生物在87–94中的Z-异构体％ 屈服。
• Modification of g-Aminobutyric Acid with Acylacetylenes: Stereoselective C-Vinylation of the Primary Adducts and Transformation to Acylpyridines
  作者：Tatyana E. Glotova、Marina Yu. Dvorko、Igor A. Ushakov、Dmitrii A. Shabalin、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.11.012

  日期：2012.11

  Primary N-C adducts of gamma-aminobutyric acid (GABA) to acylacetylenes undergo mild stereoselective C-vinylation by another acylacetylene molecule to afford (2E,4Z)-4-acyl-5-aminoalka-2,4-dien-1-one-type diadducts in 83-92% yields. The latter cyclize to acylpyridines in up to 89% yields with the C-N bond cleavage in the GABA moiety and elimination of gamma-butyrolactone.