3a-benzyloxymethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a-benzyloxymethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
• 英文别名: (3aR)-3a-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ZXXFRFUWIQFIKF-JCYILVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-benzyloxymethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6a-(2-hydroxy-ethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  用于分子复杂性的多米诺化学方法：由取代模式调节的竞争性多米诺过程。

  摘要：

  用四乙酸铅氧化裂解可通过调节角位置的取代图，从相同的I型不饱和1,2-二醇开始合成不同的氧杂环。当该化合物带有功能性取代基时，例如烷氧基，酯，烯基或仅是氢，竞争的途径不止一个。该过程允许三个不同的复杂的环系的选择性形成，由角度取代基的合适的选择，从而导致无论是环扩展型1，环保留型2或骨牌产品3。

  DOI：

  10.1002/chem.200600494
• 作为产物：
  描述：

  4a-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-3aH-indeno[5,6-d]-[1,3]-dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3a-benzyloxymethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  用于分子复杂性的多米诺化学方法：由取代模式调节的竞争性多米诺过程。

  摘要：

  用四乙酸铅氧化裂解可通过调节角位置的取代图，从相同的I型不饱和1,2-二醇开始合成不同的氧杂环。当该化合物带有功能性取代基时，例如烷氧基，酯，烯基或仅是氢，竞争的途径不止一个。该过程允许三个不同的复杂的环系的选择性形成，由角度取代基的合适的选择，从而导致无论是环扩展型1，环保留型2或骨牌产品3。

  DOI：

  10.1002/chem.200600494

文献信息

• The Domino Chemistry Approach to Molecular Complexity: Competing Domino Processes Modulated by the Substitution Pattern
  作者：Imad Safir、Isabel Castellote、Susana Porcel、Talbi Kaoudi、Nicolas Birlirakis、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/chem.200600494

  日期：2006.9.25

  Oxidative cleavage with lead tetraacetate results in the synthesis of different oxygen heterocycles starting from the same unsaturated 1,2-diol of type I by tuning of the substitution pattern at the angular position. When this compound bears a functional substituent, such as an alkoxy, ester, alkenyl, or simply a hydrogen, more than one reaction pathway are in competition. The process allows for the

  用四乙酸铅氧化裂解可通过调节角位置的取代图，从相同的I型不饱和1,2-二醇开始合成不同的氧杂环。当该化合物带有功能性取代基时，例如烷氧基，酯，烯基或仅是氢，竞争的途径不止一个。该过程允许三个不同的复杂的环系的选择性形成，由角度取代基的合适的选择，从而导致无论是环扩展型1，环保留型2或骨牌产品3。