6-butyl-2-[3'-thienyl]-1,3,6,2-dioxazaborocan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-butyl-2-[3'-thienyl]-1,3,6,2-dioxazaborocan
• 英文别名: 5-Butyl-1-thiophen-3-yl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane
• 化学式: C₁₂H₂₀BNO₂S
• 分子量: 253.173
• InChiKey: LAJZZLYDXSOJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-2-[3'-thienyl]-1,3,6,2-dioxazaborocan 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到thiophene-2,3,5-triboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸基团在硼化噻吩锂化中的导向作用

  摘要：

  对噻吩硼酸酯的研究揭示了金属化反应在合成各种锂化噻吩硼酸酯中的有用性，这些锂化噻吩硼酸酯进一步转化为功能化的噻吩硼酸酯衍生物。2-和3-噻吩基硼N-丁基二乙醇胺(BDEA) 酯与二异丙基氨基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的锂化表明两种硼化噻吩都容易去质子化。在后一种情况下，由于硼烷基的显着稳定作用，与硫和硼烷基相邻的 2-位的锂化在热力学上是有利的。用一系列亲电子试剂进一步衍生，然后水解，得到各种 2-取代的 3-噻吩硼酸。[ThB(OR)3]Li 类型的相应噻吩硼酸盐“ate”配合物的锂化表明 2-噻吩衍生物不能被有效地去质子化，而“ate”配合物 [3-ThB(OEt)3]Li ，在 C-2 处用 nBuLi 选择性锂化。这表明阴离子硼酸盐部分的导向作用。得到的双金属物质 [(2-Li-3-Th)B(OEt)3]Li 在加热时发生闭环二聚反应，在随后的水解后得到 4,8-二氢-4,8-​​二羟基-p

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101764
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基二乙醇胺 、 thiophene-3-boronic acid diethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-butyl-2-[3'-thienyl]-1,3,6,2-dioxazaborocan
  参考文献：
  名称：

  硼酸基团在硼化噻吩锂化中的导向作用

  摘要：

  对噻吩硼酸酯的研究揭示了金属化反应在合成各种锂化噻吩硼酸酯中的有用性，这些锂化噻吩硼酸酯进一步转化为功能化的噻吩硼酸酯衍生物。2-和3-噻吩基硼N-丁基二乙醇胺(BDEA) 酯与二异丙基氨基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的锂化表明两种硼化噻吩都容易去质子化。在后一种情况下，由于硼烷基的显着稳定作用，与硫和硼烷基相邻的 2-位的锂化在热力学上是有利的。用一系列亲电子试剂进一步衍生，然后水解，得到各种 2-取代的 3-噻吩硼酸。[ThB(OR)3]Li 类型的相应噻吩硼酸盐“ate”配合物的锂化表明 2-噻吩衍生物不能被有效地去质子化，而“ate”配合物 [3-ThB(OEt)3]Li ，在 C-2 处用 nBuLi 选择性锂化。这表明阴离子硼酸盐部分的导向作用。得到的双金属物质 [(2-Li-3-Th)B(OEt)3]Li 在加热时发生闭环二聚反应，在随后的水解后得到 4,8-二氢-4,8-​​二羟基-p

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101764

文献信息

• Benzosiloxaboroles: Silicon Benzoxaborole Congeners with Improved Lewis Acidity, High Diol Affinity, and Potent Bioactivity
  作者：Aleksandra Brzozowska、Paweł Ćwik、Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Agnieszka E. Laudy、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Stefan Tyski、Mateusz Urban、Wojciech Wróblewski

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00265

  日期：2015.6.22

  2-(dimethylsilyl)phenylboronates apparently occurs through intramolecular dehydrogenative cyclization reaction in the presence of water. Unlike the case for benzosiloxaborole, the formation of its analogue containing a thiophene ring is thermodynamically unfavorable, which was confirmed by theoretical calculations. The presence of a B–O–Si linkage results in increased Lewis acidity with respect to the

  介绍了重要一类杂环化合物的硅类似物苯并氧杂硼烷的合成和理化性质。它们是通过（2-溴苯基）硼酸酯与n的卤素-锂交换反应制备的-BuLi，然后将（2-lithiophenyl）二甲基硅烷进行甲硅烷基化或硼化。显然，在水的存在下，通过分子内脱氢环化反应实现了所生成的2-（二甲基甲硅烷基）苯基硼酸酯的环化。与苯并硅氧烷基硼烷的情况不同，其包含噻吩环的类似物的形成在热力学上是不利的，这通过理论计算得到了证实。与类似的苯并氧杂硼烷相比，B-O-Si键的存在会导致Lewis酸度增加。通过氟化或在硅原子上引入苯基，可以大大提高酸度。所选化合物显示出良好的抗真菌活性，因此它们是潜在的小分子治疗剂。