(S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide
• 英文别名: N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]formamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: FDPSAOFMNCFKOH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2,8-dimethoxy-13-(bis(1-phenylethyl)amino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇桥与羰基化合物的交换从Tröger碱合成新衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.009
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  手性甲酰胺催化剂的不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01097-7
• 作为试剂：
  描述：

  反-2-辛烯醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide 作用下， 生成 undeca-1,5-dien-4-ol 、 undeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性甲酰胺催化剂的不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01097-7

文献信息

• Asymmetric allenylation of aliphatic aldehydes catalyzed by a chiral formamide
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00290-0

  日期：1998.8

  (S,S)-N,N-Bis(alpha-methylbenzyl)formamide in combination with HMPA catalyzes the allenylation of aliphatic aldehydes with propargyltrichlorosilane with good enantioselectivity (up to 95% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new derivatives from a Tröger base via exchange of the methano bridge with carbonyl compounds
  作者：Mariappan Periasamy、Sundaram Suresh、Sakilam Satishkumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.009

  日期：2012.1

  method has been developed for the preparation of new Tröger base derivatives by an exchange reaction with the methano bridge of rac-Tröger base derivatives with carbonyl compounds in the presence of TiCl4 or POCl3. The use of chiral (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide as a carbonyl compound gave the corresponding methano Tröger base derivatives with the diastereomeric ratios of up to 77:23.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。
• Asymmetric allylation with chiral formamide catalysts
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01097-7

  日期：1999.1

  The successful example of chiral formamides that function as asymmetric catalysts is described. (S,S)-N,N-Bis(α-methylbenzyl)formamide mediates the enantioselective addition of allyl- and crotyltrichlorosilanes to aliphatic aldehydes with the assistance of hexamethylphosphoramide (HMPA) to afford the corresponding homoallylic alcohols in up to 98% enantiomeric excess.

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。