N-cycloheptyl-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cycloheptyl-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide
• 英文别名: N-cylcoheptyl-2-methoxy-3-methyl-5-phenylbenzamide；N-cycloheptyl-2-methoxy-3-methyl-5-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: JWPRLTRMNRVCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-cycloheptyl-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性CB2受体配体的新型联苯羧酰胺的合成，生物活性和分子建模

  摘要：

  CB2受体是对多种疾病（包括疼痛，炎症，神经退行性疾病，癌症和骨质疏松症）越来越重要的治疗目标。尽管已经开发出几种具有CB2选择性激动剂或反向激动剂特性的化合物，但实际上只有很少的CB2受体选择性中性拮抗剂是已知的。这种类型的化合物可用于更深入地研究CB2受体的作用，因为它们缺乏抵消其“组成”活性的能力。在这里，我们描述了一系列联苯羧酰胺作为一类新的CB2受体选择性配体的合成和生物活性。在结合测定中，这些化合物之一显示出良好的CB2受体亲和力和选择性（K i = 11.48 nM；选择性指数= 130）。此外，在功能测定中，相同的化合物显示出与CB2受体选择性中性拮抗剂非常相似的药理作用。这些结果为包括结构优化在内的进一步发展铺平了道路，目的是获得具有这种独特特征的更有效的CB2受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.066

文献信息

• Synthesis, biological activity and molecular modeling of new biphenylic carboxamides as potent and selective CB2 receptor ligands
  作者：Simone Bertini、Teija Parkkari、Juha R. Savinainen、Chiara Arena、Giuseppe Saccomanni、Simone Saguto、Alessia Ligresti、Marco Allarà、Agostino Bruno、Luciana Marinelli、Vincenzo Di Marzo、Ettore Novellino、Clementina Manera、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.066

  日期：2015.1

  depth the role of the CB2 receptor, because they lack the ability to counteract its “constitutive” activity. Here we describe the synthesis and biological activity of a series of biphenylic carboxamides as a new class of CB2 receptor selective ligands. In binding assays, one of these compounds showed good CB2 receptor affinity and selectivity (Ki = 11.48 nM; Selectivity Index = 130). Furthermore, in functional

  CB2受体是对多种疾病（包括疼痛，炎症，神经退行性疾病，癌症和骨质疏松症）越来越重要的治疗目标。尽管已经开发出几种具有CB2选择性激动剂或反向激动剂特性的化合物，但实际上只有很少的CB2受体选择性中性拮抗剂是已知的。这种类型的化合物可用于更深入地研究CB2受体的作用，因为它们缺乏抵消其“组成”活性的能力。在这里，我们描述了一系列联苯羧酰胺作为一类新的CB2受体选择性配体的合成和生物活性。在结合测定中，这些化合物之一显示出良好的CB2受体亲和力和选择性（K i = 11.48 nM；选择性指数= 130）。此外，在功能测定中，相同的化合物显示出与CB2受体选择性中性拮抗剂非常相似的药理作用。这些结果为包括结构优化在内的进一步发展铺平了道路，目的是获得具有这种独特特征的更有效的CB2受体配体。