1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-4-methyl-3-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-4-methyl-3-pentanone
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-phenylpentan-3-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: BTNAFLPKMTVEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-4-methyl-3-pentanone 、 甲基锂 生成 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  UKAJI, YUTAKA;KANDA, HIROYASU;YAMAMOTO, KOUJI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 597-600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butanone 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-4-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents

  摘要：

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25682

文献信息

• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• UKAJI, YUTAKA;KANDA, HIROYASU;YAMAMOTO, KOUJI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 597-600
  作者：UKAJI, YUTAKA、KANDA, HIROYASU、YAMAMOTO, KOUJI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Maruoka Keiji, Concepcion Arnel B., Yamamoto Hisashi, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4725-4726
  作者：Maruoka Keiji, Concepcion Arnel B., Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminum-Promoted Homologation of Ketones with Diazoalkanes
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00096a009

  日期：1994.8

  Organoaluminum-promoted single homologation of aliphatic and aromatic ketones with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, especially bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones.