(E)-(phenylsulfonyl)methanal O-benzyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(phenylsulfonyl)methanal O-benzyl oxime
• 英文别名: Formaldehyde, 1-(phenylsulfonyl)-, O-(phenylmethyl)oxime；(E)-1-(benzenesulfonyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: RTAWPPLBLZFDNI-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基氧基二硫代甲酸钾 、 (E)-(phenylsulfonyl)methanal O-benzyl oxime 在 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-phenylsulfonylmethanal O-benzyl oxime 反应 15.0h， 生成 (E)-(phenylsulfonyl)methanal O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  烷基硅烷在“无锡”氧化，烷基化和卤代烷基化中的应用

  摘要：

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。

  DOI：

  10.1002/chem.201101842

文献信息

• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Vicinal difunctionalization of alkenes by four-component radical cascade reaction of xanthogenates, alkenes, CO, and sulfonyl oxime ethers
  作者：Shuhei Sumino、Takahide Fukuyama、Mika Sasano、Ilhyong Ryu、Antoine Jacquet、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.3762/bjoc.15.176

  日期：——

  Four-component coupling reactions between xanthogenates, alkenes, CO, and sulfonyl oxime ethers were studied. In the presence of hexabutylditin, working as a propagating radical reagent, the chain reaction proceeds, as expected, taking into account reagents polarities, affording the corresponding functionalized α-keto oximes. Although yields are modest, this rare one-pot four-component process is easy

  研究了黄原酸酯，烯烃，CO和磺酰肟醚之间的四组分偶联反应。在六丁基二锡的作用下，作为繁殖的自由基试剂，考虑到试剂的极性，按预期进行链式反应，得到相应的官能化的α-酮肟。尽管收率不高，但是这种罕见的一锅四组分工艺很容易进行，所得到的具有多种功能的化合物具有进一步加工的潜力。
• [EN] BICYCLIC ALKYL COMPOUNDS AND SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALKYLE BICYCLIQUE ET SYNTHÈSE
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089170A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Disclosed herein are compounds of the general Formula (I), and methods of synthesizing a substituted bicyclo[1.1.1]pentane using a Group VII or Group IX transition metal compound.

  本文披露了一般化学式（I）的化合物，以及使用第七族或第九族过渡金属化合物合成取代的双环[1.1.1]戊烷的方法。
• [EN] PROPELLANE DERIVATES AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROPELLANE ET SYNTHÈSE
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015134710A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed herein are compounds of the general Formula (I), and methods of synthesizing substituted bicyclo[1.1.1 jpentanes. The synthetic methods described herein use a [1.1.1]propellane, a Group VIII transition metal compound, a hydride source and a reagent that can contribute a substituent to form a substituted bicycIo[1.1.1 ]pentane, such as a compound of the general Formula (I).

  本文披露了通式(I)的化合物及其合成取代的双环[1.1.1]戊烷的方法。本文所描述的合成方法使用[1.1.1]丙烷、第VIII族过渡金属化合物、氢化源和可提供取代基以形成取代的双环[1.1.1]戊烷的试剂，例如通式(I)的化合物。
• Tin-Free Radical Carbonylation: Synthesis of Acylated Oxime Ethers Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors, Carbon Monoxide, and Phenylsulfonyl Oxime Ether
  作者：Sangmo Kim、Kyoung-Chan Lim、Sunggak Kim、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/adsc.200600500

  日期：2007.3.5

  Acylated oxime ethers have been prepared by a three-component coupling reaction using alkyl allyl sulfone precursors, carbon monoxide, and phenylsulfonyl oxime ether derivatives under tin-free radical reaction conditions.

  通过锡烷基自由基反应条件下的烷基烯丙基砜前体，一氧化碳和苯磺酰基肟醚衍生物，通过三组分偶联反应制备了酰化肟醚。