环己基氧基二硫代甲酸钾 | 2720-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 环己基氧基二硫代甲酸钾
• 英文名称: potassium O-cyclohexyl carbonodithioate
• 英文别名: potassium cyclohexyl xanthogenate；Potassium cyclohexyl xanthate；potassium;cyclohexyloxymethanedithioate
• CAS: 2720-77-6
• 化学式: C₇H₁₁OS₂*K
• 分子量: 214.394
• InChiKey: GZFUTXWXSUUNAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基氧基二硫代甲酸钾 在 2-chloro-4,5-dihydroimidazole hemisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到thiodicarbonate O,O-dicyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4,5-二氢咪唑。第七部分 与二硫化碳和O-烷基二硫代碳酸钾反应。2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1 - b：1'，2'- e ] [1,3,5]噻二嗪-5-硫酮的合成与转化

  摘要：

  2-氯-4,5-二氢咪唑1与二硫化碳反应生成2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1- b：1'，2'- e ] [1,3， 5]噻二嗪-5-硫酮5。5的酸水解得到咪唑烷-2-硫酮6，其与胺，二烷基肼和醇盐反应，分别得到硫脲9，硫代氨基脲10和硫代氨基甲酸酯11。1的半硫酸盐与过量的O-烷基二硫代碳酸钾反应，得到硫代二碳酸13二酯。

  DOI：

  10.1039/p19920000047
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙醚 在 氢氧化钾 、 环己醇 作用下， 生成 环己基氧基二硫代甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Lieber, Industrial and Engineering Chemistry, Analytical Edition, 1935, vol. 7, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Xanthates and Trithiocarbonates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Effects in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Atilla Akdemir、Andrea Scozzafava、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm400414j

  日期：2013.6.13

  Dithiocarbamates (DTCs) were recently discovered as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. A series of xanthates and a trithiocarbonate, structurally related to the DTCs, were prepared by reaction of alcohols/thiols with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such

  最近发现二硫代氨基甲酸酯（DTC）作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。在碱的存在下，通过醇/硫醇与二硫化碳的反应制备了一系列与DTC相关的黄原酸酯和三硫代碳酸酯。测试了这些化合物对四种人类（h）亚型hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX）等病理过程。检测到了几种针对这些CA的低纳摩尔黄原酸酯/三硫代碳酸酯抑制剂。对CA II活性位点中的一些黄药的对接研究表明，这些化合物与二硫代氨基甲酸酯以类似的方式结合，单齿配位于酶活性位点的Zn（II）离子。通过局部给药，在两种青光眼动物模型中，几种黄药显示出有效的降低眼内压的活性。黄药和硫代黄药代表了两种新颖的，有前途的CA抑制剂。
• Facile Access to Amido (Thio)xanthates under Eco-Friendly Conditions by One-Pot Three-Component Reaction (3-CR)
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Raoul Schaper、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-0036-1589050

  日期：2017.9

  the preparation of a variety of biologically interesting amido (thio)xanthates has been developed. By the proper choice of a potassium (thio)xanthate salt, a cyclic or acyclic imine, and an acyl chloride as substrates a broad scope with respect to the substituents can be realized. This operationally simple one-pot method proceeds under mild and environmentally friendly conditions while potassium chloride

  摘要 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。
• Transition metal complexes of organothiophosphorous ligands V.Some aryl esters and amides of dithiophosphoric acid and their nickel(II) and cobalt(II and III)complexes
  作者：R. Micu-Semeniuc、L. Dumitrescu-Silaghi、I. Haiduc

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89489-x

  日期：1979.1

  decasulfide reacted with phenoxyethanol, α and β-naphthol, ortho-toluidine, ortho-aminophenol and ortho-phenylenediamine to give aryl esters or amides of dithiophosphoric acids. These were used as ligands in the synthesis of some nickel(II) and cobalt(II and III) complexes. With para-toluidine only the amide (p-CH3C6H4NH)3PS was isolated.

  摘要四磷十硫化碳与苯氧基乙醇，α和β-萘酚，邻甲苯胺，邻氨基苯酚和邻苯二胺反应，生成二硫代磷酸的芳基酯或酰胺。这些在某些镍（II）和钴（II和III）配合物的合成中用作配体。用对甲苯胺仅分离出酰胺（p-CH 3 C 6 H 4 NH）3 PS。
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。