levulinic acid-(1-methyl-butyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: levulinic acid-(1-methyl-butyl ester)
• 英文别名: Laevulinsaeure-(1-methyl-butylester)；Pentan-2-yl 4-oxopentanoate；pentan-2-yl 4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VOVNXAJZEQLJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 Zr-HY-15-20 、 Al-HY-15 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.43h， 生成 levulinic acid-(1-methyl-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Zr-HY和Al-HY分子筛组合催化剂用于生物质糠醛一锅级联转化为γ-戊内酯

  摘要：

  开发了一种高效的催化剂体系，用于在开放系统中将糠醛一锅转化为γ-戊内酯（GVL）。Meerwein Ponndorf Verley（MPV）还原，开环和酯化反应的级联反应由Zr-和Al-HY沸石的物理混合物催化，其中Lewis和Brønsted酸位的比例和强度可以独立优化。Zr-HY沸石以2-戊醇作为氢供体，对糠醛和乙酰丙酸酯的MPV还原具有优异的活性，这归因于与Zr-Beta相比，HY沸石的孔径更大，路易斯酸位点更强。Al-HY沸石作为布朗斯台德酸比Al-Beta更有效，因为它们将糠基醚转化为乙酰丙酸酯而不是β-当归内酯。包含Zr-HY（Si / Zr 20）和Al-HY（Si / Al 6）的双重催化体系在120°C下仅运行5小时后，催化活性就非常显着，GVL收率达85％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.05.020

文献信息

• Inexpensive and tuneable protic ionic liquids based on sulfuric acid for the biphasic synthesis of alkyl levulinates
  作者：Marta Przypis、Karolina Matuszek、Anna Chrobok、Małgorzata Swadźba-Kwaśny、Danuta Gillner

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113166

  日期：2020.6

  popular for their uses as solvents, additives and intermediates. However, efficient and recyclable catalysts for their synthesis are still the subject of intensive research. In this study, a wide range of alkyl levulinates was synthesized under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure), using inexpensive and efficient Brønsted acidic ionic liquids (ILs) based on sulfuric acid and off-the-shelf

  乙酰丙酸烷基酯是生物来源的化学品，由于其用作溶剂，添加剂和中间体而越来越受欢迎。然而，用于其合成的有效且可回收的催化剂仍然是深入研究的主题。在这项研究中，使用廉价且有效的基于硫酸和现成碱的布朗斯台德酸性离子液体（ILs），在温和的条件下（室温，大气压）合成了大量的乙酰丙酸烷基酯。IL的酸度与其活性密切相关。IL易于分离和回收，在10个循环中转化率或选择性没有明显变化（产率约90–95％）。在优化的条件下，乙酰丙酸戊酯的产率为99％（模型反应）。实验证明该方法可有效合成C1-C16线性乙酰丙酸酯，支链和环状醇。这条创新的绿色途径生产乙酰丙酸烷基酯非常适合可持续发展战略。
• A combo Zr-HY and Al-HY zeolite catalysts for the one-pot cascade transformation of biomass-derived furfural to γ-valerolactone
  作者：Hongwei Zhang、Weijia Yang、Irwan Iskandar Roslan、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.05.020

  日期：2019.7

  and levulinate ester with 2-pentanol as hydrogen donor was attributed to the larger pore size of HY-zeolites and stronger Lewis acidic sites compared to Zr-Beta. Al-HY zeolites were more effective as Brønsted acid than Al-Beta because they converted furfuryl ether to levulinate ester rather than to β-angelica lactone. The dual catalytic system comprising Zr-HY (Si/Zr 20) and Al-HY (Si/Al 6) exhibited

  开发了一种高效的催化剂体系，用于在开放系统中将糠醛一锅转化为γ-戊内酯（GVL）。Meerwein Ponndorf Verley（MPV）还原，开环和酯化反应的级联反应由Zr-和Al-HY沸石的物理混合物催化，其中Lewis和Brønsted酸位的比例和强度可以独立优化。Zr-HY沸石以2-戊醇作为氢供体，对糠醛和乙酰丙酸酯的MPV还原具有优异的活性，这归因于与Zr-Beta相比，HY沸石的孔径更大，路易斯酸位点更强。Al-HY沸石作为布朗斯台德酸比Al-Beta更有效，因为它们将糠基醚转化为乙酰丙酸酯而不是β-当归内酯。包含Zr-HY（Si / Zr 20）和Al-HY（Si / Al 6）的双重催化体系在120°C下仅运行5小时后，催化活性就非常显着，GVL收率达85％。