4-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: GKRGAZUXQMFYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of tert-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water

  摘要：

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861808
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(1-(4-(iso-propoxydimethylsilyl)phenyl)ethoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Arylsilane oxidation—new routes to hydroxylated aromatics

  摘要：

  一种高效合成羟基化芳香族化合物的方法已被开发出来，通过在具有官能团耐受性和相对温和的条件下，使用亚化学计量的氟化物促进剂进行芳基有机硅烷的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b924135c

文献信息

• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.
• Selective deprotection of silyl-protected phenols using solid NaOH and a phase transfer catalyst
  作者：R.David Crouch、Mike Stieff、Jessica L. Frie、Amy B. Cadwallader、Daniel C. Bevis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00459-1

  日期：1999.4

  Aryl silyl ethers can be deprotected to yield phenols in good to excellent yields using a biphasic system of 10 equivalents of NaOH and catalytic Bu4NHSO4 in 1,4-dioxane. Alkyl silyl ethers prepared using a variety of silyl protecting groups survive under these conditions, allowing selective deprotection of silyl-protected phenols in the presence of silyl-protected alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.