3‐allyl‐4‐hydroxy‐2,5,6‐trimethylphenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3‐allyl‐4‐hydroxy‐2,5,6‐trimethylphenyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-2-allyl-3,5,6-trimethylphenol；(4-hydroxy-2,3,6-trimethyl-5-prop-2-enylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DUGHAIOTMLWWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐allyl‐4‐hydroxy‐2,5,6‐trimethylphenyl acetate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93.2%的产率得到(+/-)-2-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-5-benzofuranol acetate
  参考文献：
  名称：

  5-hydroxy-2-substituted-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofurans

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是氢或较低的烷基；R.sup.2是甲基，其被羧基、烷氧羰基、氰基、卤素、芳基或杂环基的C.sub.2-15链烃基残基取代，该残基在.alpha.-位置上没有较低的烷基，但可以被羧基、烷氧羰基、氰基、卤素、芳基或杂环基取代；R.sup.3是较低的烷基；R.sup.4是氢或酰基；R.sup.5和R.sup.6分别是较低的烷基或较低的烷氧基，或者R.sup.5和R.sup.6组合起来是丁二烯基或其盐。本发明的化合物(I)具有强烈的5-和12-脂氧合酶抑制作用，具有高安全性，并可用作改善功能性循环系统、抗过敏剂和中枢神经系统药物等方面的药剂。

  公开号：

  US04978761A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3,6-三甲基乙酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3‐allyl‐4‐hydroxy‐2,5,6‐trimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应制备辅酶 Q10 及其衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030448

文献信息

• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• 2-substituted coumaran derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04966973A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 stands for hydrogen or a lower alkyl; n denotes an integer of 1 to 6; X stands for an optionally oxidized sulphur atom, oxygen atom or an optionally substituted imino; R.sup.2 stands for methyl or an organic residual group bonded through methylene, methine a quaternary carbon; R.sup.3 stands for a lower alkyl; R.sup.4 stands for hydrogen or acyl; R.sup.5 and R.sup.6 each stand for a lower alkoxy or a lower alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 combinedly stand for butadienylene, and salts thereof. The compound (I) of the present invention has a strong 5-lipoxygenase inhibiting action, is of high safety and is useful as, among others, an agent for ameliorating dysfunction of circulatory system, an anti-allergic agent and a pharmaceutical agent for central nervous system.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢或低级烷基；n表示1到6的整数；X代表可选氧化硫原子、氧原子或可选取代的亚胺基；R.sup.2代表甲基或通过亚甲基、亚胺基或季碳原子结合的有机残基；R.sup.3代表低级烷基；R.sup.4代表氢或酰基；R.sup.5和R.sup.6各代表低级烷氧基或低级烷基，或R.sup.5和R.sup.6组合代表丁二烯基，以及其盐。本发明的化合物（I）具有强烈的5-脂氧合酶抑制作用，具有高安全性，可用作改善循环系统功能障碍、抗过敏剂和中枢神经系统药物等剂。
• Novel 2-substituted coumaran derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0345592B1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US4978761A
  申请人：——

  公开号：US4978761A

  公开（公告）日：1990-12-18
• US4966973A
  申请人：——

  公开号：US4966973A

  公开（公告）日：1990-10-30