(+/-)-(3S,4R)-3-(phenylthio)methyl-4-decanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-(3S,4R)-3-(phenylthio)methyl-4-decanol
• 英文别名: (3S,4R)-3-(phenylsulfanylmethyl)decan-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₈OS
• 分子量: 280.475
• InChiKey: KSSAONYDGKJNPH-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(3S,4R)-3-(phenylthio)methyl-4-decanol
  参考文献：
  名称：

  环氧硫化物与有机铝的立体特异性烷基和炔基取代反应，其构型有两次反转。

  摘要：

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo010240c

文献信息

• Stereospecific Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Sulfides with Organoaluminums with Double Inversion of the Configuration
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/jo010240c

  日期：2001.8.1

  A regioselective and stereospecific substitution reaction of 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkanes was achieved by using organoaluminum reagents as a nucleophile. Under the influence of trimethyl- or triethylaluminum, a 1-(phenylthio)-2,3-epoxyalkane underwent substitution at the C2 position to give a product with retention of the configuration. The reaction proceeds through an episulfonium ion intermediate

  通过使用有机铝试剂作为亲核试剂，实现了1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃的区域选择性和立体选择性取代反应。在三甲基铝或三乙基铝的影响下，在C2位置对1-（苯硫基）-2,3-环氧烷烃进行取代，得到保留构型的产物。该反应通过epi磺酸盐离子中间体进行，生成中间体构型两次反转的C2-取代产物。还通过与二甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]铝在二氯甲烷中反应来完成炔基的引入。