4-cyano-N-pentylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-pentylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00512382
• 分子量: 252.337
• InChiKey: QYHKFZCVDOAAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-pentylbenzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到N-(4-chloropentyl)-4-cyanobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 4-氰基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-cyano-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297

文献信息

• Copper‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Carboxamides and Sulfonamides
  作者：Zhonglin Liu、Haiwen Xiao、Benxiang Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201813425

  日期：2019.2.18

  catalyst, the reaction of N‐fluoro‐substituted carboxamides (or sulfonamides) with Zn(CF3)2 complexes provides the corresponding δ‐trifluoromethylated carboxamides (or sulfonamides) in satisfactory yields under mild reaction conditions. A radical mechanism involving 1,5‐hydrogen atom transfer of N‐radicals followed by CF3‐transfer from CuII−CF3 complexes to the thus formed alkyl radicals is proposed.

  本文报道的是未活化的脂族C（sp 3）-H键的三氟甲基化的空前协议。以Cu（OTf）2为催化剂，N-氟取代的羧酰胺（或磺酰胺）与Zn（CF 3）2配合物的反应在温和的反应条件下以令人满意的收率提供了相应的δ-三氟甲基化的羧酰胺（或磺酰胺）。提出了一种自由基机理，涉及N自由基的1,5-氢原子转移，然后从Cu II -CF 3络合物向如此形成的烷基自由基进行CF 3-转移。
• Copper-Catalyzed, Interrupted Remote Fluoromethylthiolation of Unactivated C(sp3)-H Bonds
  作者：Fan Yu、Wengui Wang、Shoufeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00336

  日期：2024.3.15

  An efficient copper-catalyzed selective fluoromethylthiolation of an inert δ-C(sp3)–H bond in sulfonamides was reported. In the presence of a copper catalyst and PhSO2SRf, the radical generated through 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) was sufficiently trapped by PhSO2SRf, instead of copper, which was prevalent in metal-catalyzed radical-relay processes, incorporating a fluoromethylthio group into molecules

  报道了磺酰胺中惰性 δ-C(sp 3 )-H 键的高效铜催化选择性氟甲基硫基化反应。在铜催化剂和PhSO 2 SR f的存在下，通过1,5-氢原子转移（HAT）产生的自由基被PhSO 2 SR f充分捕获，而不是金属催化自由基继电器中普遍存在的铜。过程，将氟甲硫基结合到分子中。通用的底物范围和温和的条件使该方法在医药和农用化学品中具有广泛的潜在应用。