3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IWFSJNOIVXUPSR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-((4-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-yl)amino)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对羟基苯乙酮 反应 0.02h， 以98%的产率得到3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基腙丙醛与亲核试剂和乙炔二甲酸二甲酯的微波辅助缩合反应。

  摘要：

  甲基酮 1a-g 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 的反应得到烯胺酮 2a-g，其与重氮化的芳香胺 3a、b 偶联得到相应的芳基腙6a-h。化合物6a-h与一些芳族杂环胺的缩合得到亚氨基芳基腙9a-m。Enaminoazo 化合物 12a,b 可以从 6c 与仲胺缩合获得。6e，h与苯并三唑基丙酮的反应产生14a，b。此外，6a,b,df,h 与甘氨酸和马尿酸在乙酸酐中的反应得到哒嗪酮衍生物 17a-f。还报道了在室温下在三苯基膦存在下，由 6b,e 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应合成哒嗪羧酸衍生物 22a,b。

  DOI：

  10.3390/12082061

文献信息

• Microwave Assisted Condensation Reactions of 2-Aryl Hydrazonopropanals with Nucleophilic Reagents and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Khadijah Al-Zaydi、Rita Borik

  DOI：10.3390/12082061

  日期：——

  secondary amines. The reaction of 6e,h with benzotriazolylacetone yielded 14a,b. Also, the reaction of 6a,b,d-f,h with glycine and hippuric acid in acetic anhydride afforded pyridazinone derivatives 17a-f. Synthesis of pyridazine carboxylic acid derivatives 22a,b from the reaction of 6b,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of triphenylphosphine at room temperature is also reported

  甲基酮 1a-g 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 的反应得到烯胺酮 2a-g，其与重氮化的芳香胺 3a、b 偶联得到相应的芳基腙6a-h。化合物6a-h与一些芳族杂环胺的缩合得到亚氨基芳基腙9a-m。Enaminoazo 化合物 12a,b 可以从 6c 与仲胺缩合获得。6e，h与苯并三唑基丙酮的反应产生14a，b。此外，6a,b,df,h 与甘氨酸和马尿酸在乙酸酐中的反应得到哒嗪酮衍生物 17a-f。还报道了在室温下在三苯基膦存在下，由 6b,e 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应合成哒嗪羧酸衍生物 22a,b。
• Beta3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20030191156A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a &bgr; 3 adrenergic receptor agonist of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof, which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type II diabetes and/or obesity. The compound can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compound can be used to reduced neurogenic inflammation or as an antidepressant agent. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for decreasing gut motility are also disclosed.

  本发明涉及一种式(I)的&bgr;3肾上腺素受体激动剂或其药物盐，该激动剂能够增加细胞的脂解和能量消耗，因此可用于治疗II型糖尿病和/或肥胖症。该化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动。此外，该化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动方面使用该化合物的组合物和方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B

  公开号：US20110028501A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了化合物(I)的替代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似情况。还包括药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• BETA3 ADRENERGIC AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1303509A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US6730792B2
  申请人：——

  公开号：US6730792B2

  公开（公告）日：2004-05-04