trans-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2R-hydroxymethyl-4R-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane；4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: RYMCFYKJDVMSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 trans-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane (1S)-(+)-10-camphorsulfonate 、 (+)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane (1S)-(+)-10-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/96954

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-benzoyloxymethyl-4-(N4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane 以 methanolic ammonia 为溶剂， 以37 mg (90%)的产率得到trans-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with

  摘要：

  这项发明涉及新颖的取代1,3-噻烷和取代1,3-二硫烷或其药用盐和酯，化学式如下：##STR1## 其中X为S、S.dbd.O或SO.sub.2；Y为O、S、S.dbd.O或SO.sub.2；R.sub.1为氢、三取代硅基、C.sub.1-6烷基、芳基烷基或C.sub.1-6酰基，R.sub.2为嘧啶碱基或其类似物或衍生物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，用于制备它们的中间体，含有它们的药物组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。

  公开号：

  US05587480A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION CHIRALE DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS EN 2, SUBSTITUÉS EN 4
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2009039582A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新颖的用于手性分离2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷及其衍生物的方法。本发明还涉及新颖的2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷衍生物。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• Process and methods for the preparation of optically active cis-2-hydroxymethyl-4- (cytosin-1'-yl) -1,3-oxathiolane or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Cimpoia Alex

  公开号：US20060199786A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  There is provided a method for resolving a compound of formula III, in the cis configuration: There is also provided a process for producing optically active compound of formula I or II: wherein: R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein, the method and process involving the production, recovery and conversion of diastereomeric salts.

  提供了一种解决式III化合物的方法，其处于顺式构型；还提供了一种生产式I或II光学活性化合物的过程：其中：R1、R2、R3如本文所定义，该方法和过程涉及对对映异构盐的生产、回收和转化。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995029176A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to single enantiomers of novel $i(cis)-substituted 1,3-oxathiolanes, of formula (I) wherein R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.(FR) L'invention concerne des énantiomères individuels propres à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués en $i(cis) de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, et R2 cytosine ou 5-fluorocytosine, ainsi que leurs sels et esters acceptables sur le plan pharmacologique. Elle concerne aussi des compositions pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux, notamment dans des thérapies combinées.

  这项发明涉及一种新型$ i(cis) $取代的单对映体1,3-氧硫杂环烷，化学式为（I），其中R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐和酯。该发明还涉及含有它们的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合治疗中的用途。