N¹,N¹-dipropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-dipropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: 2-phenyl-N,N-dipropyl-N'-tosylacetimidamide；2-phenyl-N,N-dipropyl-N'-tosylacetamidine；N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-N,N-dipropylethanimidamide
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: VICUUMDKTODISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 三正丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N¹,N¹-dipropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  通过银催化或无金属的N-磺酰基-1,2,3-三唑的热促进脱氮胺合成N-磺酰N胺的高效合成

  摘要：

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588103

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines using magnetic separable nanoparticles-decorated N-heterocyclic carbene complex with copper
  作者：Arvind Pawar、Shivanand Gajare、Audumbar Patil、Rajanikant Kurane、Gajanan Rashinkar、Suresh Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04455-1

  日期：2021.7

  transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample magnetometer (VSM). MNP[1-Methyl benzimidazole]NHC@Cu complex was successfully implemented as heterogeneous catalyst in one-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines from phenylacetylene, tosyl azide and amines at room temperature. Complex could be recycled six times without significant loss in the yield of product. Graphic abstract

  通过在氯官能化Fe 3 O 4表面共价接枝离子液体如1-甲基苯并咪唑单元，制备了磁性可分离纳米粒子修饰的N-杂环卡宾与铜络合物（MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu）磁性纳米粒子 (MNP)，然后用碘化铜 (I) 进行金属化。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu复合物已通过不同的技术进行表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、热重分析（TGA）、能量色散X射线（EDX）分析、X射线衍射（ XRD)、透射电子显微镜 (TEM) 和振动样品磁强计 (VSM)。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu配合物作为多相催化剂成功应用于室温下苯乙炔、甲苯磺酰叠氮和胺类一锅法多组分合成N-磺酰脒。复合物可以循环使用六次而不会显着降低产品的收率。 图形摘要
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Three-Component Coupling Route to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines via an Ynamine Intermediate
  作者：Jinho Kim、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo5029198

  日期：2015.2.20

  Cu-catalyzed aerobic oxidative three-component coupling of a terminal alkyne, secondary amine, and sulfonamide enables efficient synthesis of amidines. The use of Cu(OTf)(2) (5 mol %) produces amidines selectively without GlaserHay alkyne homocoupling products. Preliminary studies suggest that the reaction pathway involves initial oxidative coupling of the terminal alkyne with the secondary amine, followed by hydroamidation of the ynamine intermediate with the sulfonamide.
• Highly Efficient Synthesis of N-Sulfonylamidines via Silver-Catalyzed­ or Metal-Free Thermally Promoted Denitrogenative Amination of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xihe Bi、Xingqi Li、Yue Feng、Wanjia Zhou、Ge Sun、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1588103

  日期：——

  3-triazoles and amines is reported. This transformation undergoes silver-catalyzed or metal-free thermally promoted denitrogenation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford N-sulfonylketenimine intermediates and subsequent nucleophilic addition with amines. The amine plays dual roles as base and nucleophile. A highly efficient synthesis of N-sulfonylamidines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and amines is reported

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。