4-hydroxystyrylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxystyrylthiophene
• 英文别名: (E)-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)phenol；4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]phenol
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: CIXKXPWZJFLBRX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 4-hydroxystyrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  新的白藜芦醇类似物作为改进的生物活性结构：设计、合成和计算建模

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106965

文献信息

• Antiradical Properties of trans-2-(4-substituted-styryl)-thiophene
  作者：Anamika Gusain、Naresh Kumar、Jagdeep Kumar、Gunjan Pandey、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1007/s10895-020-02629-5

  日期：2021.1

  2-substituted thiophene compounds with electron donating and electron withdrawing p-phenyl substitution were synthesized and studied their radical scavenging properties using DPPH assay and DFT method. It is shown that p-hydroxy and p-amino phenyl substituted compound exhibit radical scavenging activity. From DFT and radical scavenging studies, a correlation between IC50 with the bond dissociation

  合成了具有给电子和吸电子对位苯基取代基的2-取代噻吩化合物，并通过DPPH法和DFT法研究了它们的自由基清除性能。结果表明，对羟基和对氨基苯基取代的化合物表现出自由基清除活性。通过DFT和自由基清除研究，发现IC 50与化合物的键解离焓，质子亲和力，基态偶极矩和光学带隙之间存在相关性。化合物1 - 3与吸电子取代基（NO 2，CN，Cl）的不显示任何自由基清除性能，而化合物6 -7与供电子取代基（OH，NH 2）示出的抗自由基性。此外，通过分别在6和7中用甲氧基和-N-烷基化基团取代-OH和-NH 2，大大降低了抗自由基活性。与对-p-相比，具有对-羟基苯基取代的化合物表现出更强的抗自由基活性。与NH键相比，由于OH键的离解能较小，所以可以进行氨基苯基取代。从DPPH和DFT研究表明，2-取代噻吩的自由基清除活性是通过质子转移机理发生的。其他可能的SET，SPLET机制也得到了证实。
• Chu, Li-Tse; Yu, Pin-Chih; Wu, Bo-Jian, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 165 - 173
  作者：Chu, Li-Tse、Yu, Pin-Chih、Wu, Bo-Jian、Liao, Ying-Chi、Chou, Chin-Hsing

  DOI：——

  日期：——
• HYDANTOIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA CONVERTING ENZYME (TACE)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1628974A2

  公开（公告）日：2006-03-01
• EP1628974A4
  申请人：——

  公开号：EP1628974A4

  公开（公告）日：2008-05-07
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TUMOR NECROSIS FACTOR-alpha CONVERTING ENZYME (TACE)<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CONVERSION DU FACTEUR 20041216See references of EP 1628974A4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004108086A2

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the variables L, Z0, R1, R4, R5, and R11 are defined are as defined herein, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-α converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof