benzyl 2-ethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-ethylpentanoate
• 英文别名: Benzyl 2-ethylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QJYXKFPUPYRACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己烷 、 一氧化碳 、 苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 copper dichloride 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到庚酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  铜用醇催化烷烃的烷氧羰基化

  摘要：

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601587

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。
• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。