3-Brom-isocumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-isocumarin
• 英文别名: 3-bromo-1H-isochromen-1-one；3-bromoisocoumarin；Bromo isocoumarin；3-bromoisochromen-1-one
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: WQSORWJPYXXYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-isocumarin 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profiling of novel isocoumarin derivatives and related compounds

  摘要：

  为了继续研究取代的异香豆素，我们制备了一系列新型 3-azolyl 异香豆素及其硫代衍生物，包括一些相关的内酯化合物，并对这些化合物进行了生物分析，结果表明它们对白僵菌具有中等程度的活性，一般 MIC 值在 4?对所选化合物的其他特征描述是通过探究它们对 CYP3A4 和 CYP2D6 酶的活性进行的，而诱变性实验则是通过 AMES 试验进行的。与参考抑制剂酮康唑和奎尼丁相比，具有代表性的异香豆素 3b、4a 和 4b 对 CYP 酶的抑制活性较低。化合物 4a 的诱变潜力高于其他两种化合物。进一步的表征包括对正常 MRC5 细胞的细胞毒性分析。

  DOI：

  10.2298/jsc201201025s
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到3-Brom-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profiling of novel isocoumarin derivatives and related compounds

  摘要：

  为了继续研究取代的异香豆素，我们制备了一系列新型 3-azolyl 异香豆素及其硫代衍生物，包括一些相关的内酯化合物，并对这些化合物进行了生物分析，结果表明它们对白僵菌具有中等程度的活性，一般 MIC 值在 4?对所选化合物的其他特征描述是通过探究它们对 CYP3A4 和 CYP2D6 酶的活性进行的，而诱变性实验则是通过 AMES 试验进行的。与参考抑制剂酮康唑和奎尼丁相比，具有代表性的异香豆素 3b、4a 和 4b 对 CYP 酶的抑制活性较低。化合物 4a 的诱变潜力高于其他两种化合物。进一步的表征包括对正常 MRC5 细胞的细胞毒性分析。

  DOI：

  10.2298/jsc201201025s

文献信息

• Functionalised isocoumarins as antifungal compounds: Synthesis and biological studies
  作者：Milena Simic、Nikola Paunovic、Ivan Boric、Jelena Randjelovic、Sandra Vojnovic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Marina Pekmezovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.086

  日期：2016.1

  A series of novel 3-substituted isocoumarins was prepared via Pd-catalysed coupling processes and screened in vitro for antifungal activity against Candida species. The study revealed antifungal potential of isocoumarins possessing the azole substituents, which, in some cases, showed biological properties equal to those of clinically used voriconazole. Selected compounds were also screened against voriconazole resistant Candida krusei 6258 and a clinical isolate Candida parapsilosis CA-27. Although the activity against these targets needs to be improved further, the results emphasise additional potential of this new class of antifungal compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NMR-Spektroskopische Untersuchung von Isocumarin- und Isocarbostyril-Derivaten
  作者：Helmut Duddeck、Manfred Kaiser

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80224-5

  日期：1985.1
• Synthesis and biological profiling of novel isocoumarin derivatives and related compounds
  作者：Milena Simic、Slavica Eric、Ivan Boric、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Katarzyna Kiec-Kononowicz、Sandra Vojnovic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc201201025s

  日期：——

  In the continuation of our study of substituted isocoumarins a series of novel 3-azolyl isocoumarin and their thio derivatives, including some related lactone compounds was prepared and biologically profiled against C. albicans showing moderate activity with MIC values in range of 4?60 ?g mL-1, in general. The additional characterisation of selected compounds was carried out by exploring their activity on CYP3A4 and CYP2D6 enzymes, while experiments on mutagenicity were performed by AMES test. The representative isocoumarins 3b, 4a and 4b showed lower inhibitory activity on CYP enzymes, when compared to the reference inhibitors, ketoconazole and quinidine. Compound 4a showed a higher mutagenic potential than the other two compounds. Further characterization included cytotoxicity profiling against normal MRC5 cells.

  为了继续研究取代的异香豆素，我们制备了一系列新型 3-azolyl 异香豆素及其硫代衍生物，包括一些相关的内酯化合物，并对这些化合物进行了生物分析，结果表明它们对白僵菌具有中等程度的活性，一般 MIC 值在 4?对所选化合物的其他特征描述是通过探究它们对 CYP3A4 和 CYP2D6 酶的活性进行的，而诱变性实验则是通过 AMES 试验进行的。与参考抑制剂酮康唑和奎尼丁相比，具有代表性的异香豆素 3b、4a 和 4b 对 CYP 酶的抑制活性较低。化合物 4a 的诱变潜力高于其他两种化合物。进一步的表征包括对正常 MRC5 细胞的细胞毒性分析。