(R)-2-(m-tolyl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(m-tolyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-2-butanol；(2R)-2-(3-methylphenyl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WDHKDZGFMBRPIG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3'-甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(R)-2-(m-tolyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机配体酮催化不对称加成的新配体和结构见解

  摘要：

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.022

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• A Green Chemistry Approach to a More Efficient Asymmetric Catalyst:  Solvent-Free and Highly Concentrated Alkyl Additions to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja052200m

  日期：2005.11.30

  diastereoselectivities and high yields. Both the solvent-free asymmetric additions and asymmetric addition/diastereoselective epoxidation reactions have been conducted on larger scale (5 g substrate) with 0.5 mol % catalyst loadings. In these procedures, enantioselectivities equal to or better than 92% were obtained with isolated yields of 90%. The solvent-free and highly concentrated conditions are a significant improvement

  对开发不仅高效和高度对映选择性而且对环境无害的催化剂体系有很大的需求。在此，我们报告了在高度浓缩和无溶剂条件下将烷基和官能化烷基催化不对称加成到酮上的研究。与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比，无溶剂和高浓度条件允许催化剂负载减少 2 到 40 倍。这些新条件是通用的，适用于各种酮和二烷基锌试剂，以提供具有高对映选择性的各种叔醇。使用环状共轭烯酮，我们使用无溶剂加成条件进行了串联不对称加成/非对映选择性环氧化，然后引入 5.5 M 叔丁基过氧化氢 (TBHP) 癸烷溶液以生成环氧醇。这种一锅法允许获得具有三个连续立体中心的合成环氧醇，具有出色的对映选择性和非对映选择性以及高产率。无溶剂不对称加成和不对称加成/非对映选择性环氧化反应都已在更大规模（5 g 底物）上进行，催化剂负载量为 0.5 mol%。在这些程序中，以 90% 的分离产率获得了等于或优于 92% 的对映选择性。与以前基于溶剂的
• CATALYSTS, METHODS FOR MAKING SAID CATALYSTS, AND METHODS FOR MAKING CHIRAL COMPOUNDS WITH HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20030191345A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds useful as catalysts in asymmetric synthesis of chiral compounds, methods for the synthesis of said catalysts, and methods for synthesizing chiral compounds with high enantioselectivity.

  本发明涉及一种在手性化合物的不对称合成中作为催化剂有用的化合物，所述催化剂的合成方法，以及用高对映选择性合成手性化合物的方法。
• <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclopentane-Based Catalyst for the Asymmetric Addition of Alkyl-, Aryl-, and Vinyl Groups to Ketones
  作者：Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1055/s-2004-832826

  日期：——

  The catalytic asymmetric addition of ethyl-, phenyl-, and 1-hexenyl groups to ketones is reported. The new catalyst, generated from titanium isopropoxide and a bis(sulfonamide) diol ligand based on trans-1,2-diaminocyclopentane, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

  报道了乙基-、苯基-和1-己烯基与酮的催化不对称加成。这种新型催化剂由异丙醇钛和基于反式-1,2-二氨基环戊烷的双（磺酰胺）二醇配体生成，对一系列底物具有良好到优异的对映选择性。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。