pent-4-en-1-yl 4-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 4-bromobenzoate
• 英文别名: 4-bromo-benzoic acid pent-4-enyl ester；Pent-4-enyl 4-bromobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: PZEJWZZJZHFFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 4-bromobenzoate 在 potassium fluoride 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H键促进简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。

  DOI：

  10.1039/c7gc02540h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4-溴苯甲酸 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 triphenylphosphine polystyrene beads 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到pent-4-en-1-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  小直径和大直径溴聚苯乙烯珠粒的完全功能化；固体支持的试剂，清除剂和面向多样性的合成的应用。

  摘要：

  直径高达600微米的溴聚苯乙烯珠粒已经通过溴-镁交换和亲电试剂的拦截而完全衍生化，以生产高质量的固体支持试剂，清除剂和固体支持物，用于面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1039/b406488g

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Synthesis of Difluoroalkylated Arenes by Hydroaryldifluoromethylation of Alkenes with α,α-Difluoroarylacetic Acids under Photoredox Catalysis
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03092

  日期：2016.11.18

  A visble-light-induced hydroaryldifluoromethylation of alkenes with α,α-difluoroarylacetic acids for preparation of difluoroalkylated arenes has been developed. This reaction proceeds through the hypervalent iodine reagent promoted decarboxylation and subsequent radical hydroaryldifluoromethylation.

  已经开发了可见光诱导的烯烃与α，α-二氟芳基丙烯酸的烯烃的氢化芳基二氟甲基化，以制备二氟烷基化的芳烃。该反应通过高价碘试剂促进的脱羧作用和随后的自由基氢芳基二氟甲基化而进行。
• Ligand‐Promoted Iron(III)‐Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes
  作者：Yongtao Xie、Peng‐Wei Sun、Yuxin Li、Siwei Wang、Mengchun Ye、Zhengming Li

  DOI：10.1002/anie.201902607

  日期：2019.5.20

  An iron‐catalyzed hydrofluorination of unactivated alkenes has been developed. The use of a multidentate ligand and the fluorination reagent N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) proved to be critical for this reaction, which afforded various fluorinated compounds in up to 94 % yield.

  已经开发出铁催化的未活化烯烃的氢氟化反应。事实证明，使用多齿配体和氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对于该反应至关重要，该反应可提供高达94％的产率的各种氟化化合物。
• Synthesis and utilization of functionalized polystyrene resins
  作者：Gemma L. Thomas、Christine Böhner、Mark Ladlow、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.118

  日期：2005.12

  Co-polymerised 4-bromopolystyrene has been converted to a range of polymer-supported reagents and scavengers by bromine–magnesium exchange using Oshima's trialkylmagnesate complex followed by quenching with a variety of electrophiles. Mitsunobu, halogenation and Wittig reactions, were explored to assess the utility of the resins for target oriented and diversity oriented synthesis.

  通过使用Oshima的三烷基镁酸酯复合物进行溴-镁交换，然后将其与各种亲电试剂淬灭，可将共聚的4-溴聚苯乙烯转变为一系列聚合物支持的试剂和清除剂。探索了Mitsunobu，卤化和Wittig反应，以评估树脂在靶标定向和多样性定向合成中的效用。