5-(1-benzyl-2-oxo-butyl)-2-tert-butyl[1,3]dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-benzyl-2-oxo-butyl)-2-tert-butyl[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-(3-oxo-1-phenylpentan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-one；2-tert-butyl-5-(3-oxo-1-phenylpentan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RRECQKAHZNBDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-(2-Tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylpropanoyl fluoride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-氟苯乙烯 、 2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-(1-benzyl-2-oxo-butyl)-2-tert-butyl[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种独特的催化剂影响有机锌试剂与羧酸氟化物、氯化物、酸酐和硫酯的快速室温交叉偶联

  摘要：

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。

  DOI：

  10.1021/ja044113k

文献信息

• A Unique Catalyst Effects the Rapid Room-Temperature Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Carboxylic Acid Fluorides, Chlorides, Anhydrides, and Thioesters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044113k

  日期：2004.12.1

  capable of effecting the rapid, room-temperature cross-coupling between acid fluorides and diorganozinc reagents. The use of acid fluorides as electrophilic partners allows this reaction to tolerate epimerizable functionality as well as beta leaving groups. The same catalyst is also capable of cross-coupling acid chlorides, acyl cyanides, anhydrides, thioesters, and pyridyl esters. Noteworthy is the

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。