2-fluoroethyl 3,4-dibromobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoroethyl 3,4-dibromobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-fluoroethyl-3,4-dibromobenzenesulfonate
• 化学式: C₈H₇Br₂FO₃S
• 分子量: 362.014
• InChiKey: UFSWOINJLFJUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 氯磺酸 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-fluoroethyl 3,4-dibromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟-18拉贝的氮杂肽腈的合成和放射药理学表征，可作为半胱氨酸组织蛋白酶在体内成像的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由于其对肿瘤相关的组织蛋白酶L，S，K和B具有高度亲和力，因此制备了一种基于氮杂肽腈化学型的氟化组织蛋白酶抑制剂，并选择用于正电子发射断层显像（PET）示踪剂开发。通过使用2- [ 18 F]氟代乙基羟乙基磺酸盐作为修复剂，可进行高效，可靠的两步，一锅式放射合成。通过放射性代谢物分析和小动物正电子发射断层显像，在正常大鼠体内，离体和体内研究了所得放射性示踪化合物的药代动力学特性。这些研究表明示踪剂与血液中的谷胱甘肽快速共轭形成，这与血液清除缓慢有关。发达18的潜力通过动态小动物PET成像在带有人NCI-H292肺癌细胞系肿瘤的裸鼠中研究了与肿瘤相关的组织蛋白酶活性相关的F标记探针。对获得的图像数据的计算分析表明放射性示踪剂在肿瘤中的时间依赖性积累。通过用特异性抗体的免疫组织化学证实了靶标酶在肿瘤中的表达。这表明，尽管氮杂双肽腈具有不利的药代动力学，但它们仍可能在体内靶向硫醇依赖性组织蛋白酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300135

文献信息

• Radiosyntheses and reactivities of novel [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates
  作者：John L. Musachio、Jay Shah、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.991

  日期：2005.9

  [18F]2-Fluoroethyl tosylate ([18F]FEOX, X=Ts) is widely used for labeling radiotracers for positron emission tomography (PET). Little work has been reported on syntheses of other [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates ([18F]FEOX) that bear a less electron-rich aryl group, even though these might offer enhanced reactivities. Thus, a series of novel [18F]FEOX (X=benzenesulfonyl, brosyl, nosyl, 3,4-dibromobenzenesulfonyl) were synthesized and reactivities compared to [18F]FEOTs. Precursors for radiolabeling (bis-ethylene glycol arylsulfonates) and reference FEOX were synthesized (alcohol+arylsulfonyl chloride+KOSiMe3 in THF). Regardless of substitution pattern, [18F]FEOX (110°C, 5 min, acetonitrile) were obtained in similar decay-corrected isolated radiochemical yields (RCY; 47–53%). All [18F]FEOX gave excellent RCYs (64–87%) of the dopamine uptake radioligand, [18F]FECNT (130°C, 10 min, acetonitrile). The 3,4-dibromobenzensulfonate gave the highest RCY of [18F]FECNT (87%) and this HPLC-purified labeling agent was used directly for efficient [18F]FECNT production. When the secondary aniline of an amyloid probe (HM-IMPY) or p-nitrophenol was reacted with [18F]FEOX, RCYs were appreciably higher for brosylate and nosylate than for tosylate, while 3,4-dibromobenzenesulfonate again gave the highest RCY. Owing to the high reactivity of the new [18F]FEOX and their ease of syntheses via stable precursors, such agents (particularly 3,4-dibromobenzenesulfonate) should be considered as alternatives to [18F]FEOTs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]2-氟乙基对甲苯磺酸酯([18F]FEOX, X=Ts)广泛用于正电子发射断层扫描(PET)示踪剂的标记。尽管可能具有增强的反应性,但关于合成其他[18F]2-氟乙基芳磺酸酯([18F]FEOX)的研究报道很少,特别是含有较少电富集芳基的化合物。因此,合成了一系列新型[18F]FEOX(X=苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、3,4-二溴苯磺酰基)并比较了其与[18F]FEOTs的反应活性。放射性标记前体(双乙二醇芳磺酸酯)和参考FEOX通过以下方法合成:乙醇+芳磺酰氯+KOSiMe3(在四氢呋喃中)。无论取代模式如何,[18F]FEOX(110°C, 5 min, 乙腈)均以相似的衰减校正的放射化学产率(RCY; 47–53%)获得。所有[18F]FEOX均提供了优异的多巴胺摄取放射配体[18F]FECNT的RCY(64–87%)(130°C, 10 min, 乙腈)。3,4-二溴苯磺酸酯提供了最高的[18F]FECNT的RCY(87%),该高效液相色谱纯化的标记试剂直接用于高效生产[18F]FECNT。当与淀粉样蛋白探针(HM-IMPY)的二级苯胺或对硝基苯酚反应时,[18F]FEOX的RCY明显高于对溴苯磺酸酯和对硝基苯磺酸酯,而3,4-二溴苯磺酸酯再次提供了最高的RCY。由于新型[18F]FEOX的高反应性和通过稳定前体合成的简便性,这些试剂(特别是3,4-二溴苯磺酸酯)应被视为[18F]FEOTs的替代品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.