2-[(pyridin-4-ylmethylidene)amino]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(pyridin-4-ylmethylidene)amino]phenol
• 英文别名: 2-(pyridin-4-ylmethylene)aminophenol；(e)-2-((Pyridin-4-ylmethylene)amino)phenol；2-(pyridin-4-ylmethylideneamino)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SBWUIFNTUYHYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(pyridin-4-ylmethylidene)amino]phenol 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-吡啶-4-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化的亚氨基偶氮鎓的生成：苯并恶唑的合成

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02598
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-[(pyridin-4-ylmethylidene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Biological Properties of Heterocyclic Pyridinylimines and Pyridinylhydrazones

  摘要：

  本研究介绍了一系列 2-和 4-吡啶亚胺及吡啶肼的合成及其生物学特性。所有化合物都针对两种利什曼原虫进行了体外评估。此外，还对这些化合物的抗氧化活性和对小鼠腹腔巨噬细胞的毒性作用进行了评估。合成的化合物显示出显著的抗利什曼病和抗氧化活性。在抗利什曼病菌试验中，化合物 1a、1d 和 2a 对利什曼病菌具有活性，其中化合物 2a 对亚马逊利什曼原虫（IC50 值 = 3.38 µM）和非原虫（IC50 值 = 18.96 µM）最为有效。只有化合物 2a 对小鼠腹腔巨噬细胞表现出毒性（CC50 为 54.35 µM）。不过，这种化合物对细胞内母细胞的破坏力是宿主细胞的 2.8 倍。在抗氧化活性方面，化合物 1a 和 2a 表现出很强的抗氧化效果（IC50 值分别为 8.79 µM 和 19.82 µM），化合物 1a 的抗氧化效果优于作为参考的 L-抗坏血酸（9.48 µM）。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141216205601

文献信息

• Synthesis of 2-(2-, 3-, and 4-pyridyl)benzoxazoles by the reaction of phenolic schiff bases with thianthrene cation radical
  作者：Myeong Soon Park、Koon Ha Park、Kun Jun、Seung Rim Shin、Sea Wha Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570390625

  日期：2002.11

  2-(2-, 3-, and 4-Pyridyl)benzoxazole derivatives were prepared in excellent yields by the oxidative cyclization of phenolic Schiff bases with thianthrene cation radical perchlorate in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine.

  在2,6-二叔丁基-4-存在下，通过噻吩阳离子高氯酸盐对酚类席夫碱的氧化环化反应，可以制备出高产率的2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑衍生物。甲基吡啶。
• Biological Properties of Heterocyclic Pyridinylimines and Pyridinylhydrazones
  作者：Francislene J. Martins、Rebeca Mol Lima、Juliana Alves dos Santos、Patricia de Almeida Machado、Elaine Soares Coimbra、Adilson David da Silva、Nádia Rezende Barbosa Raposo

  DOI：10.2174/1570180812666141216205601

  日期：2015.10.30

  This work describes the synthesis and biological properties of a series of 2- and 4- pyridinylimines and pyridinylhydrazones. All compounds were evaluated in vitro against two species of Leishmania. The antioxidant activity and the toxic effect against murine peritoneal macrophages of the compounds were also performed. The synthesized compounds showed significant antileishmanial and antioxidant activities. For the antileishmanial assay, compounds 1a, 1d and 2a were active against the Leishmania species, and compound 2a was the most effective on promastigotes (IC50 value = 3.38 µM) and amastigotes (IC50 value = 18.96 µM) of L. amazonensis. Only compound 2a exhibited toxicity against murine peritoneal macrophages (CC50 of 54.35 µM). However, this compound was 2.8 times more destructive to the intracellular amastigotes than the host cell. Regarding the antioxidant activity, compounds 1a and 2a exhibited a strong antioxidant effect (IC50 values of 8.79 µM and 19.82 µM), compound 1a being better than the L-ascorbic acid (9.48 µM), used as reference.

  本研究介绍了一系列 2-和 4-吡啶亚胺及吡啶肼的合成及其生物学特性。所有化合物都针对两种利什曼原虫进行了体外评估。此外，还对这些化合物的抗氧化活性和对小鼠腹腔巨噬细胞的毒性作用进行了评估。合成的化合物显示出显著的抗利什曼病和抗氧化活性。在抗利什曼病菌试验中，化合物 1a、1d 和 2a 对利什曼病菌具有活性，其中化合物 2a 对亚马逊利什曼原虫（IC50 值 = 3.38 µM）和非原虫（IC50 值 = 18.96 µM）最为有效。只有化合物 2a 对小鼠腹腔巨噬细胞表现出毒性（CC50 为 54.35 µM）。不过，这种化合物对细胞内母细胞的破坏力是宿主细胞的 2.8 倍。在抗氧化活性方面，化合物 1a 和 2a 表现出很强的抗氧化效果（IC50 值分别为 8.79 µM 和 19.82 µM），化合物 1a 的抗氧化效果优于作为参考的 L-抗坏血酸（9.48 µM）。
• Isomeric Fe(ii) MOFs: from a diamond-framework spin-crossover material to a 2D hard magnet
  作者：Lihong Li、Guy J. Clarkson、David J. Evans、Martin R. Lees、Scott S. Turner、Peter Scott

  DOI：10.1039/c1cc15574a

  日期：——

  Two Fe(II) coordination polymers formed from isomeric ligands give a diamond-like 3D network exhibiting a gradual SCO and a 2D hard magnet with a large coercive field.

  由异构配体形成的两种铁(II)配位聚合物产生了类似钻石的三维网络，表现出渐变的 SCO 和具有大矫顽力场的二维硬磁体。
• Vinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by an Iodine-Substituted Chiral Phosphoric Acid
  作者：Takahiko Akiyama、Yasuhiro Honma、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1002/adsc.200700521

  日期：2008.2.22

  2-Trimethylsiloxyfuran underwent a vinylogous Mannich-type reaction with aldimines under the action of a new chiral phosphoric acid, bearing iodine on the 6,6′-positions of the binaphthyl group, as a chiral Brønsted acid to give γ-butenolide derivatives bearing an amino functionality with high diastereo- and enantioselectivity.

  2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在新的手性磷酸的作用下与醛亚胺进行乙烯基曼尼希型反应，该手性磷酸在二萘基的6,6'-位上带有碘，作为手性布朗斯台德酸，得到带有具有高非对映和对映选择性的氨基官能团。
• Pd(OAc)2 catalyzed synthesis of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles in imidazolium ionic liquids (ILs) without additives and with recycling/reuse of the IL
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.155

  日期：2012.8

  A facile, high yielding, method for the synthesis of a library of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles from readily available Schiff bases is reported employing catalytic amounts of Pd(OAc)(2) in imidazolium ionic liquids (bmim)BF4 and (bmim)PF6 without ligands and/or additives. Simple product isolation and recycling/re-use of the IL are additional advantages of this method. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.