N-(4-chloro-5-methylhexan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-5-methylhexan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3R,4R)-4-chloro-5-methylhexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 303.853
• InChiKey: VCAOLGRGUGSZFU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-3-methylbutylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 diethylzinc 在 ethyl zinc bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(4-chloro-5-methylhexan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  将有机锌螯合控制添加到 α-氯醛亚胺中

  摘要：

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。

  DOI：

  10.1021/ja306781z

文献信息

• Chelation-Controlled Addition of Organozincs to α-Chloro Aldimines
  作者：Gretchen R. Stanton、Per-Ola Norrby、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja306781z

  日期：2012.10.24

  report is C-X bonds reversing the diastereoselectivity through coordination to metals during C-C bond-forming reactions (chelation control). Herein we describe chelation control involving C-X bonds in highly diastereoselective additions of organozinc reagents to a variety of α-chloro aldimines. The unique ability of alkylzinc halide Lewis acids to coordinate to the Cl, N, and O of α-chloro sulfonyl

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。